Trifenilammina

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Trifenilammina
Triphenylamine.png
Triphenylamine-A-3D-balls.png
Nome IUPAC
Trifenilammina
Abbreviazioni
Ph3N
Nomi alternativi
N,N-difenilanilina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC18H15N
Massa molecolare (u)245,3184
Numero CAS603-34-9
Numero EINECS210-035-5
PubChem11775
SMILES
C1=CC=C(C=C1)N(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,774 a 0 °C
Indice di rifrazione1,353 a 16 °C
Solubilità in acquainsolubile
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua5,74
Temperatura di fusione127 °C
Temperatura di ebollizione365 °C
Tensione di vapore (Pa) a 298,15 K3,92·10−4 mmHg
Sistema cristallinomonoclino
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg)1600 mg/Kg, topo, p.o.
3200 mg/Kg, ratto, p.o.
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H315 - 319
Consigli P280 - 305+351+338 [1]

La trifenilammina è un'ammina terziaria aromatica di formula Ph3N. A temperatura ambiente appare come un solido cristallino incolore, con sistema monoclino ed habitus prismatico, praticamente insolubile in acqua, parzialmente in etanolo ma ben miscibile in dietiletere e benzene. Trova principalmente impiego in virtù delle sue proprietà di fotoconduttore primario[2]

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

La trifenilammina può essere ottenuta in seguito alla reazione a caldo tra la difenilammina e lo iodobenzene, in ambiente opportunamente catalizzato da carbonato di potassio, rame metallico e nitrobenzene[3]:

Ph2NH + PhI → Ph3N + HI

Reattività[modifica | modifica wikitesto]

A differenza della maggior parte delle ammine, sia alifatiche che aromatiche, la trifenilammina non presenta carattere basico[4]. Ciò è dovuto alla presenza di ben tre gruppi aromatici direttamente legati all'atomo di azoto centrale che si comportano da elettron-attrattori, orientando la nube elettronica dell'azoto sui fenili, in modo da conferire ad N una parziale carica positiva, controbilanciata dalla parziale carica negativa dislocata invece sui gruppi aromatici. Tale assetto impedisce la protonazione dell'azoto, meccanismo chiave per conferire basicità alla soluzione. Il meccanismo di dislocazione delle cariche risulta evidente andando ad analizzare la struttura della molecola come ibrido di risonanza definito dalle quattro forme limite:

Triphenylamine resonance.png

Tale caratteristica, inoltre, fa sì che i tre legame N-C giacciano tutti sullo stesso piano e che si trovino a 120° l'uno dall'altro, cosa che non avviene invece per le ammine alifatiche e per l'ammoniaca, dove gli orbitali dell'azoto, in stato di ibridazione sp3, sono disposti a tetraedro. Nel suo complesso la molecola, nel suo conformero più stabile, non è tuttavia planare, a causa dell'ingombro sterico dei sostituenti aromatici. Se sottoposto ad eccessivo riscaldamento, il composto va incontro a decomposizione, liberando fumi tossici contenenti ossidi di azoto[2].

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Trifenilammina - scheda di dati di sicurezza (PDF), su sigma-aldrich.com, Sigma-Aldrich. URL consultato il 27 ottobre 2015.
  2. ^ a b (EN) Triphenylamine, su HSDB, National Institutes of Health. URL consultato il 27 ottobre 2015.
  3. ^ (EN) F. D. Hager, Triphenylamine, in Organic Syntheses, vol. 8, John Wiley & Sons, 1928, DOI:10.15227/orgsyn.008.0116, ISSN 0078-6209 (WC · ACNP). URL consultato il 27 ottobre 2015.
  4. ^ Luigi Gennaro Calcagni, Ammine - Enciclopedia Italiana (1929), su Treccani.it, Istituto dell'Enciclopedia Italiana. URL consultato il 27 ottobre 2015.

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