Terbinafina
| Terbinafina | |
|---|---|
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C21H25N |
| Massa molecolare (u) | 291.43 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 618-706-8 |
| Codice ATC | D01 |
| PubChem | 5402 |
| DrugBank | DB00857 |
| SMILES | CC(C)(C)C#CC=CCN(C)CC1=CC=CC2=CC=CC=C21 |
| Dati farmacologici | |
| Categoria farmacoterapeutica | antimicotico |
| Modalità di somministrazione | orale, cutanea |
| Dati farmacocinetici | |
| Biodisponibilità | 75% |
| Metabolismo | citocromo P450 |
| Emivita | 16 ore |
| Escrezione | renale |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| attenzione | |
| Frasi H | 315 - 319 - 335 - 410 |
| Consigli P | 261 - 273 - 305+351+338 - 501 [1][2] |
La terbinafina è un principio attivo, un preparato antimicotico facente parte delle allilamine.
Farmacocinetica[modifica | modifica wikitesto]
La Terbinafina può essere usato in modo sistemico per le micosi cutanee avendo una buona biodisponibilità (75%). La somministrazione solitamente orale raggiunge il picco ematico in 1-2 ore. Il farmaco penetra ottimamente nella cute, nel tessuto adiposo, nel tessuto corneo e nelle unghie. La terbinafina è metabolizzata dal citocromo P450 con escrezione renale discretamente lenta. L'emivita è di 16 ore circa ma il farmaco persiste a lungo nei tessuti periferici con emivita di anche 3 settimane.
Farmacodinamica[modifica | modifica wikitesto]
L'attività antimicotica della terbinafina è data dalla sua attività di inibizione dello squalene epossidasi che quindi blocca l'epossidazione dello squalene impedendo la corretta produzione dell'ergosterolo. Essa è attiva nei confronti di dermatofiti vari, Candida glabrata, Spothrix schenckii, aspergillus e cromoblastomicosi.
Indicazioni[modifica | modifica wikitesto]
Indicato per le infezioni micotiche cutanee. In combinazione con i triazolici e i polienici per la sua sinergia è prescritta insieme a codesti farmaci
Controindicazioni[modifica | modifica wikitesto]
Prestare attenzione (evitare contatto diretto con gli occhi), controindicato in caso di gravidanza e allattamento, per i bambini l'uso viene sconsigliato.
Meccanismo d'azione[modifica | modifica wikitesto]
La terbinafina agisce inibendo l'enzima squalene epossidasi prevenendo la sintesi dell'ergosterolo, componente fondamentale nella formazione della parete cellulare, causando così la lisi della cellula micotica. Ha una spiccata azione antinfiammatoria.
Effetti collaterali[modifica | modifica wikitesto]
Fra gli effetti collaterali si riscontrano sensazione di bruciore, eritema e prurito, sintomi gastrointestinali, cefalea o difficoltà visive quando si accompagnano manifestazioni più gravi occorre sospendere il trattamento.
Resistenza[modifica | modifica wikitesto]
Molti ceppi di Candida e Fusarium sono intrinsecamente resistenti. La resistenza anche se abbastanza rara è determinata da pompe di efflusso o più difficilmente da una iperproduzione di enzima inibitore.
Note[modifica | modifica wikitesto]
Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]
- British national formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, agenzia italiana del farmaco, 2007.
Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]
- Amorolfina
- Clotrimazolo
- Econazolo
- Griseofulvina
- Ketoconazolo
- Miconazolo
- Nistatina
- Sulconazolo
- Tioconazolo
- Undecilenati
Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]
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Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]
- (EN) Terbinafina, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
