Terbinafina
| Terbinafina | |
|---|---|
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C21H25N |
| Massa molecolare (u) | 291.43 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 618-706-8 |
| Codice ATC | D01 |
| PubChem | 5402 |
| DrugBank | DB00857 |
| SMILES | CC(C)(C)C#CC=CCN(C)CC1=CC=CC2=CC=CC=C21 |
| Dati farmacologici | |
| Categoria farmacoterapeutica | antimicotico |
| Modalità di somministrazione | orale, cutanea |
| Dati farmacocinetici | |
| Biodisponibilità | 75% |
| Metabolismo | citocromo P450 |
| Emivita | 16 ore |
| Escrezione | renale |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| attenzione | |
| Frasi H | 315 - 319 - 335 - 410 |
| Consigli P | 261 - 273 - 305+351+338 - 501 [1][2] |
La terbinafina è un principio attivo, un preparato antimicotico facente parte delle allilamine.
Farmacocinetica[modifica | modifica wikitesto]
La Terbinafina può essere usata in modo sistemico per le micosi cutanee avendo una buona biodisponibilità (75%). La somministrazione solitamente orale raggiunge il picco ematico in 1-2 ore. Il farmaco penetra ottimamente nella cute, nel tessuto adiposo, nel tessuto corneo e nelle unghie. La terbinafina è metabolizzata dal citocromo P450 con escrezione renale discretamente lenta. L'emivita è di 16 ore circa ma il farmaco persiste a lungo nei tessuti periferici con emivita di anche 3 settimane.
Farmacodinamica[modifica | modifica wikitesto]
L'attività antimicotica della terbinafina è data dalla sua attività di inibizione dello squalene epossidasi che quindi blocca l'epossidazione dello squalene impedendo la corretta produzione dell'ergosterolo. Essa è attiva nei confronti di dermatofiti vari, Candida glabrata, Spothrix schenckii, aspergillus e cromoblastomicosi.
Indicazioni[modifica | modifica wikitesto]
Indicato per le infezioni micotiche cutanee. In combinazione con i triazolici e i polienici per la sua sinergia è prescritta insieme a codesti farmaci
Controindicazioni[modifica | modifica wikitesto]
Prestare attenzione (evitare contatto diretto con gli occhi), controindicato in caso di gravidanza e allattamento, per i bambini l'uso viene sconsigliato.
Meccanismo d'azione[modifica | modifica wikitesto]
La terbinafina agisce inibendo l'enzima squalene epossidasi prevenendo la sintesi dell'ergosterolo, componente fondamentale nella formazione della membrana cellulare e parete cellulare, causando così la lisi della cellula micotica. Ha una spiccata azione antinfiammatoria.
Effetti collaterali[modifica | modifica wikitesto]
Fra gli effetti collaterali si riscontrano sensazione di bruciore, eritema e prurito, sintomi gastrointestinali, cefalea o difficoltà visive quando si accompagnano manifestazioni più gravi occorre sospendere il trattamento.
Resistenza[modifica | modifica wikitesto]
Molti ceppi di Candida e Fusarium sono intrinsecamente resistenti. La resistenza anche se abbastanza rara è determinata da pompe di efflusso o più difficilmente da una iperproduzione di enzima inibitore.
Note[modifica | modifica wikitesto]
Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]
- British national formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, agenzia italiana del farmaco, 2007.
Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]
- Amorolfina
- Clotrimazolo
- Econazolo
- Griseofulvina
- Ketoconazolo
- Miconazolo
- Nistatina
- Sulconazolo
- Tioconazolo
- Undecilenati
Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]
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Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]
- (EN) terbinafine, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
