Terbinafina

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Terbinafina
Terbinafine.svg
Terbinafine ball-and-stick model.png
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC21H25N
Massa molecolare (u)291.43 g/mol
Numero CAS91161-71-6
Numero EINECS618-706-8
Codice ATCD01AE15
PubChem5402
DrugBankDB00857
SMILES
CC(C)(C)C#CC=CCN(C)CC1=CC=CC2=CC=CC=C21
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeuticaantimicotico
Modalità di
somministrazione
orale, cutanea
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità75%
Metabolismocitocromo P450
Emivita16 ore
Escrezionerenale
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante pericoloso per l'ambiente
attenzione
Frasi H315 - 319 - 335 - 410
Consigli P261 - 273 - 305+351+338 - 501 [1][2]

La terbinafina è un principio attivo, un preparato antimicotico facente parte delle allilamine.

Farmacocinetica[modifica | modifica wikitesto]

La Terbinafina può essere usato in modo sistemico per le micosi cutanee avendo una buona biodisponibilità (75%). La somministrazione solitamente orale raggiunge il picco ematico in 1-2 ore. Il farmaco penetra ottimamente nella cute, nel tessuto adiposo, nel tessuto corneo e nelle unghie. La terbinafina è metabolizzata dal citocromo P450 con escrezione renale discretamente lenta. L'emivita è di 16 ore circa ma il farmaco persiste a lungo nei tessuti periferici con emivita di anche 3 settimane.

Farmacodinamica[modifica | modifica wikitesto]

L'attività antimicotica della terbinafina è data dalla sua attività di inibizione dello squalene epossidasi che quindi impossibilità l'epossidazione dello squalene inibendo la corretta produzione dell'ergosterolo. Essa è attiva nei confronti di dermafroditi vari, Candida glabrata, Spothrix schenckii, aspergillus e cromoblastomicosi.

Indicazioni[modifica | modifica wikitesto]

Indicato per le infezioni micotiche cutanee. In combinazione con i triazolici e i polienici per la sua sinergia è prescritta insieme a codesti farmaci

[senza fonte]

Posologia[modifica | modifica wikitesto]

Crema in soluzione dell'1%

  • Tinea pedis, una-due applicazioni al giorno (durata trattamento una settimana)
  • Tinea corporis, una-due applicazioni al giorno (durata trattamento una-due settimane)
  • Tinea cruris, una-due applicazioni al giorno (durata trattamento una-due settimane)
  • Pityriasis versicolor, una-due applicazioni al giorno (durata trattamento una-due settimane)

Controindicazioni[modifica | modifica wikitesto]

Prestare attenzione (evitare contatto diretto con gli occhi), controindicato in caso di gravidanza e allattamento, per i bambini l'uso viene sconsigliato.

Meccanismo d'azione[modifica | modifica wikitesto]

La terbinafina agisce inibendo l'enzima squalene epossidasi prevenendo la sintesi dell'ergosterolo, componente fondamentale nella formazione della parete cellulare, causando così la lisi della cellula micotica. Ha una spiccata azione antinfiammatoria.

Effetti collaterali[modifica | modifica wikitesto]

Fra gli effetti collaterali si riscontrano sensazione di bruciore, eritema e prurito, sintomi gastrointestinali, cefalea o difficolta visive quando si accompagnano manifestazioni più gravi occorre sospendere il trattamento.

Resistenza[modifica | modifica wikitesto]

Molti ceppi di Candida e Fusarium sono intrinsecamente resistenti. La resistenza anche se abbastanza rara è determinata da pompe di efflusso o più difficilmente da una iperproduzione di enzima inibitore.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 19.10.2012, riferita al cloridrato
  2. ^ Smaltire presso un impianto di trattamento dei rifiuti autorizzato.

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  • British national formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, agenzia italiana del farmaco, 2007.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

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Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]