Phillips fu scelto nel corso del secondo giro dei Draft 1985 dai Chicago Bears[1]. Nella sua stagione da rookie giocò tutte le 16 gare, coi Bears che terminarono la stagione regolare con un record di 15-1, vincendo il Super Bowl XX contro i New England Patriots per 46-10, con Phillips che ritornò un intercetto in un touchdown nella partita[2]. Reggie rimase a Chicago per tre stagioni, con un massimo di due intercetti nella stagione 1987. Nel 1988 passò ai Phoenix Cardinals dove giocò tutte le 16 gare dell'ultima stagione della carriera.
^(EN) 1985 National Football League Draft, Pro Football Hall of Fame. URL consultato il 19 ottobre 2012 (archiviato dall'url originale il 9 novembre 2013).