Propilammina

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Propilammina
Propylamine.png
Nome IUPAC
1-propanammina
Nomi alternativi
1-amminopropano
propilammina
n-propilammina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC3H9N
Massa molecolare (u)59,11026
Aspettoliquido incolore
Numero CAS107-10-8
Numero EINECS203-462-3
PubChem7852
SMILES
CCCN
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,719 a 20 °C
Indice di rifrazione1,389 a 20 °C
Costante di dissociazione acida (pKa) a 293.15 K10,71
Solubilità in acqua1,00·106 mg/L a 20 °C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua0.48
Temperatura di fusione−83 °C
Temperatura di ebollizione48-49 °C
Proprietà termochimiche
ΔcombH0 (kJ·mol−1)−2365,3 a 25 °C
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg)370 mg/Kg, topo, o.s.
400 mg/Kg, coniglio, cute
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma< −37 °C
Temperatura di autoignizione317 °C
Simboli di rischio chimico
infiammabile tossicità acuta corrosivo
pericolo
Frasi H225 - 302 - 311+331 - 314 - 412
Consigli P210 - 261 - 273 - 280 - 305+351+338 - 310 [1]

La propilammina, o n-propilammina, è un'ammina primaria alifatica di formula CH3-CH2-CH2-NH2, o più brevemente CH3(CH2)2NH2. Appare come un liquido incolore dall'intenso odore simile a quello dell'ammoniaca, molto solubile in acqua e miscibile con solventi organici quali etanolo, acetone, benzene, cloroformio ed in minima parte anche il tetraclorometano. Allo stato puro è altamente infiammabile, tossico e corrosivo, in virtù delle sue proprietà basiche. Viene principalmente utilizzato come reagente nelle sintesi organiche[2].

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

La propilammina può essere ottenuta facendo reagire, in ambiente acquoso opportunamente catalizzato, n-propanolo ed ammoniaca che danno la seguente reazione di deidratazione[2]:

CH3-CH2-CH2-OH + NH3CH3-CH2-CH2-NH2 + H2O

La propilammina può inoltre essere sintetizzata per reazione tra propanale ed ammoniaca in ambiente acquoso ed in presenza di idrogeno molecolare. La reazione è catalizzata da nichel metallico[2]:

CH3-CH2-CHO + NH3 + H2CH3-CH2-CH2-NH2 + H2O

Reattività[modifica | modifica wikitesto]

La propilammina presenta la reattività tipica delle ammine primarie di formula generale R-NH2. In ambiente acquoso ha carattere di base debole in seguito alla protonazione del gruppo amminico, caratteristica che consente inoltre la sintesi del corrispondente cloridrato e di altri sali.

Saggi di riconoscimento[modifica | modifica wikitesto]

In quanto ammina primaria alifatica, la propilammina è positiva al saggio di Hinsberg ed al saggio di Piria.

Utilizzo[modifica | modifica wikitesto]

La propilammina trova impiego nella sintesi industriale di gomme, coloranti, molecole di interesse farmaceutico, prodotti chimici utilizzati in agricoltura, resine ed anticorrosivi[2].

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Propilammina - scheda di dati di sicurezza, su Sigma-Aldrich. URL consultato il 30 giugno 2015.
  2. ^ a b c d (EN) Propylamine, su Hazardous Substances Data Bank, National Library of Medicine. URL consultato il 30 giugno 2015.

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