Glutaraldeide

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Glutaral
Nome IUPAC
Glutaraldeide
Nomi alternativi
1,5 pentanediale

1,5 pentanedione 1,3 diformilpropano pentandial dialdeide glutarica

Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC5H8O2
Massa molecolare (u)100,1
Aspettoliquido paglierino dall'odore acre
Numero CAS111-30-8
Numero EINECS203-856-5
PubChem3485
DrugBankDB03266
SMILES
O=CCCCC=O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,1 g/cm 3 a 20 °C
Densità (kg·m−3, in c.s.)0,8
Solubilità in acquasolubile in acqua a 20°C e pH 5 - 9
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua-0,18
Temperatura di fusione-13,95
Temperatura di ebollizione101 °C a 1.013 hPa
Tensione di vapore (Pa) a 20 K21 hPa
Viscosità cinematica (m2/s a 25 °C)1,275e-05
Dati farmacocinetici
Metabolismorapidamente e ampiamente metabolizzato in CO2 probabilmente tramite una serie di ossidazioni, decarbossilazioni e idrolisi
Escrezionefeci
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)tossicità acuta orale -> LD50 = 77 mg/kg (ratti)

tossicità acuta dermica -> LD50 > 2.000 mg/kg (ratti) tossicità acuta per inalazione -> 0,28 < RD50 < 0,39 mg/L aria (ratti, 4 ore di esposizione)

Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma> 95°C
TLV (ppm)0,2 ppm (ACGIH)
Simboli di rischio chimico
Frasi HH302 + H332, H314, H317, H334, H335, H410
Consigli PP260, P270, P280, P302+P352, P305+P351+338, P310,

La glutaraldeide, venduta generalmente con il marchio Glutaral, è una dialdeide alifatica a basso peso molecolare idrosolubile.

Storia[modifica | modifica wikitesto]

Autorizzata all'uso in campo medico degli anni '60[1], ad oggi è inserita nella lista dei farmaci essenziali dell'Organizzazione della Sanità[2], nella lista delle sostanze pericolose con restrizioni (All. XVII) in base al Regolamento dell'Unione Europea n. 1907/2006 (REACH) - a causa delle sue proprietà sensibilizzanti per l'apparato respiratorio[3] - ed è classificata come rifiuto speciale pericoloso per rischio chimico secondo la decisione 94/3/CE (Catalogo Europeo dei Rifiuti - CER)[4].

Caratteristiche chimico fisiche[modifica | modifica wikitesto]

A temperatura ambiente si presenta come un liquido paglierino dall'odore acre solubile in acqua a pH 5-9. Le soluzioni acquose ottenute risultano stabili e scarsamente volatili.

La tensione superficiale per una soluzione di glutaraldeide allo 0,1% è pari a 68 mN/m (20 °C). Il coefficiente di ripartizione (Koc) a 20° è pari a 326, mentre la costante di Henry risulta bassa (0.011 Pa*m3/mol a 25°C).

Il composto è autoinfiammabile a una temperatura di 395°C e 1002-1006 hPa, altrimenti ignifugo e non esplosivo. Non presenta inoltre proprietà ossidanti per i metalli, ma risulta corrosivo per l'acciaio al carbonio. Non è utilizzata in associazione con solventi organici.[5]

Reattività[modifica | modifica wikitesto]

In soluzioni concentrate tende a polimerizzarsi[4] e può reagire violentemente con ammine, forti agenti ossidanti, acidi e basi forti.[6]

A contatto con l'aria si degrada rapidamente attraverso processi fotochimici con un'emivita pari a circa 8 ore. A contatto con l'acqua il composto viene lentamente idrolizzato, ma non soggetto a fotolisi. Non vi sono dati relativi a processi di fototrasformazione nel suolo.

Tossicologia[modifica | modifica wikitesto]

Biodegradazione[modifica | modifica wikitesto]

La glutarladeide è biodegradabile in diverse matrici.

Studi dimostrano che il composto presenta un'emivita pari a 10,6 ore a 25°C in acqua dolce e condizioni aerobiche, mentre in condizioni anaerobiche l'emivita si attesta a 7,7 giorni. Il composto viene pertanto considerato biodegradabile in fanghi attivi, acque dolci e sedimenti.

Nel suolo viene rapidamente degradata attraverso processi microbici in condizioni aerobiche.

Il fattore di bioconcetrazione calcolato per questa sostanza è pari a 3,16 L/kg, pertanto non è considerata come bioaccumulabile.[5]

Tossicità[modifica | modifica wikitesto]

Sono stati effettuati diversi studi tossicologici a breve e lungo termine in ambiente acquatico utilizzando un'ampia varietà di organismi a diversi livelli biologici e tutti dimostrano un'elevata tossicità. Il composto risulta inoltre tossico anche per gli organismi terrestri.

La principale via di assorbimento del composto è quella orale, mentre a livello dermico risulta limitata. Il composto è velocemente e ampiamente metabolizzato in CO2.

Studi effettuati su ratti e conigli evidenziano che la sostanza:

Effetti sull'uomo[modifica | modifica wikitesto]

Studi sulla salute dei lavoratori dimostrano che il 9% di coloro che la producono/utilizzano sviluppano l'asma. Vi sono inoltre stati casi di neoplasie maligne allo stomaco, ai polmoni e al cervello.[5]

Si raccomanda pertanto l'utilizzo di dispositivi di protezione individuale inclusi[4]:

Le misure di primo soccorso includono:

  • togliere immediatamente gli indumenti contaminati
  • in caso di inalazione chiamare subito il medico e trasferire il paziente in luogo areato
  • in caso di contatto con la pelle lavare con abbondante acqua senza strofinare
  • in caso di contatto con gli occhi lavare con acqua per almeno 15 minuti e contattare immediatamente il medico
  • in caso di ingestione non indurre il vomito, non somministrare bevande e andare immediatamente al pronto soccorso

I sintomi principali da esposizione alla sostanza includono[5]:

Applicazioni[modifica | modifica wikitesto]

La glutaraldeide è utilizzata in ambito industriale (industria conciaria e cosmetica), medico e commerciale come disinfettante, farmaco, intermedio di reazione, fissativo, e conservante.[5]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ (EN) Anne Booth, Sterilization of Medical Devices, CRC Press, 1998, p. 8, ISBN 9781574910872 (archiviato dall'url originale il 23 settembre 2017).
  2. ^ Organizzazione mondiale della sanità, World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019, Geneva, 2019, WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  3. ^ Scheda dati di sicurezza, Carl Roth GmbH. URL consultato il 18 novembre 2023.
  4. ^ a b c Luciano Villa, Antonio Colombi e Giacomo Osti, Rischi e prevenzione nella manipolazione di glutaraldeide in ambiti sanitari (PDF). URL consultato il 18 novembre 2023.
  5. ^ a b c d e Registration Dossier - ECHA, su echa.europa.eu. URL consultato il 18 novembre 2023.
  6. ^ Aldeide glutarica soluzione 25% - Scheda di sicurezza, Merck.

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