Diacetile

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Diacetile
formula di struttura
Formula chiarificata
Modello a sfere e bastoncini
Nome IUPAC
2,3-butanedione
Nomi alternativi
butanedione (-)-diacetile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC4H6O2
Massa molecolare (u)86.0892 g/mol
Aspettoliquido verde-giallognolo
Numero CAS431-03-8
Numero EINECS207-069-8
PubChem650
SMILESCC(=O)C(=O)C
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua200 g/L (20 °C)
Temperatura di fusione−2° a −4 °C
Temperatura di ebollizione88 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H334
Consigli P260

Il diacetile[1] (nome sistematico IUPAC: butandione o 2,3-butandione) è un dichetone vicinale (due gruppi C=O adiacenti) di formula molecolare C4H6O2. Il diacetile è un sottoprodotto naturale di fermentazione, specialmente della birra.[2] Il diacetile è presente naturalmente nelle bevande alcoliche e viene aggiunto ad alcuni alimenti per conferire un gusto burroso.

Nei prodotti alimentari[modifica | modifica wikitesto]

Il diacetile e l'acetilmetilcarbinolo sono due composti che danno al burro il suo gusto caratteristico. A causa di ciò, i produttori di margarina o a base di prodotti tipici simili grassi vegetali e oli aggiungono diacetile e acetilmetilcarbinolo (insieme a beta-carotene per conferire un colore giallo) per rendere il prodotto finale, il burro, aromatizzato, perché altrimenti sarebbe relativamente insapore e incolore[3].

Nelle bevande alcoliche[modifica | modifica wikitesto]

A bassi livelli, il diacetile aggiunto all'alcolico dona un senso di fluidità al palato quando viene bevuta.
Aumentare i livelli di acetile conferisce al burro un aroma di caramello.

In alcuni tipi di birra (ad esempio nella birre lager tedesche e nelle pils ceche è tollerato un leggero aroma di diacetile), la presenza di diacetile può essere accettabile in moderate quantità, mentre altri tipi la sua presenza è considerata una caratteristica indesiderata.[4]

Il diacetile viene prodotto durante la fermentazione come sottoprodotto della sintesi della valina, quando il lievito produce acetolattato, sfugge dalla cellula ed è spontaneamente decarbossilato in diacetile. Il lievito assorbe quindi il diacetile, e riduce i gruppi chetonici per formare acetilmetilcarbinolo e 2,3-butandiolo, composti relativamente insipidi.

La birra subisce talvolta un "riposo diacetile" come fase terminale della fermentazione, in cui la sua temperatura è leggermente aumentata per due o tre giorni, per consentire al lievito di assorbire il diacetile prodotto all'inizio del ciclo di fermentazione. I creatori di alcuni vini, come ad esempio lo chardonnay, deliberatamente promuovono la produzione di diacetile a causa della sensazione e del sapore che conferisce. È presente in molti Chardonnay della California, noto come "bomba di burro", anche se vi è una tendenza crescente a tornare indietro ai tipi più tradizionali francesi.

Concentrazioni da 0,005 mg/L a 1,7 mg/L sono stati misurati in vini Chardonnay, ma la quantità rilevabile dal gusto è di almeno 0,2 mg/L.

Repellente della zanzara[modifica | modifica wikitesto]

L'esanolo e il diacetile agiscono come potenti inibitori dei neuroni sensibili alla CO2 presenti nelle antenne delle zanzare del genere Culex, vettore di trasmissione di malattie potenzialmente letali. Questa scoperta è importante in quanto la CO2 normalmente emessa dagli esseri umani durante la respirazione è uno dei principali attrattivi per questi insetti.[5]

Sicurezza[modifica | modifica wikitesto]

L'inalazione prolungata di vapori di diacetile provoca bronchiolite obliterante.

Sicurezza dei lavoratori[modifica | modifica wikitesto]

A lavoratori in diverse fabbriche che producono aromi artificiali per il burro è stata diagnosticata la bronchiolite obliterante. I casi sono stati riscontrati principalmente nei giovani, sani e maschi non fumatori[6]. Varie autorità hanno definito la malattia "polmone del lavoratore di popcorn".[7]

Regolamento dell'Unione Europea[modifica | modifica wikitesto]

La Commissione europea ha dichiarato che il diacetile è legale per l'uso come sostanza aromatizzante in tutti gli Stati dell'Unione europea.[8]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ (DE) Scheda del diacetile. DGUV. Publikationen.
  2. ^ Le problematiche legate alla birra, di Scott Bickham.
  3. ^ Pavia et al., Introduzione alle Tecniche di Laboratorio Bio, 4ª ed., ISBN 978-0-495-28069-9
  4. ^ (EN) How to tell your Ale from your Lager. BJCP Style Guidelines. Last Update: December 26, 2011.
  5. ^ (EN) Natural Odors Could Help Develop Mosquito Repellents. Discovery. ScienceDaily. Aug. 27, 2009.
  6. ^ L'aroma che fa ammalare i lavoratori. Rassegna del 26 febbraio 2008.
  7. ^ Si è ammalato per colpa dei popcorn: «Va risarcito con 7 milioni di dollari». Corriere della sera. Salute. 20 settembre 2012.
  8. ^ (EN) Flavourings. FSAI. Legislation food. Introduction. Last reviewed: 10/8/2011.

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Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]

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