Carbonato di cesio

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
Carbonato di cesio
Carbonato di potassio
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare Cs2CO3
Massa molecolare (u) 325,82 g/mol
Aspetto solido bianco
Numero CAS 534-17-8
Numero EINECS 208-591-9
PubChem 10796
SMILES C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 4,07 (20 °C)
Solubilità in acqua 2615 g/l (15 °C)
Temperatura di fusione 610 °C (883 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H 315 - 319 - 335
Consigli P 261 - 305+351+338 [1]

Il carbonato di cesio è il sale di cesio dell'acido carbonico, e a temperatura ambiente si presenta come un solido bianco inodore.

Rispetto ad altri carbonati come il carbonato di potassio, il carbonato di cesio è più solubile in solventi organici, perciò trova uso come base in sintesi organica.

Preparazione[modifica | modifica wikitesto]

Il carbonato di cesio può essere preparato per decomposizione termica dell'ossalato di cesio. Dopo il riscaldamento, il cesio ossalato viene convertito in cesio carbonato rilasciando monossido di carbonio:[2]

Cs2C2O4 → Cs2CO3 + CO

Può anche essere sintetizzato facendo reagire idrossido di cesio con anidride carbonica:[2]

2 CsOH + CO2 → Cs2CO3 + H2O

Reattività[modifica | modifica wikitesto]

Il carbonato di cesio è molto importante per la N-alchilazione di composti quali sulfonammidi, ammine, beta-lattami, indoli, composti eterociclici, immidi aromatiche N-sostituite, ftalimmidi e diversi altri composti simili.[3][4] In presenza di tetracloroaurato di sodio (NaAuCl4), il carbonato di cesio è molto efficace per l'ossidazione aerobica di diversi tipi di alcoli in chetoni e aldeidi a temperatura ambiente senza composti polimerici aggiuntivi. Non c'è formazione di acido carbossilico prodotto quando si utilizzano alcoli primari.[5] In passato sono stati utilizzati reagenti con metalli pesanti come il Cr(VI) ed il Mn(VII) per ossidare alcoli, tuttavia, questi reagenti sono tossici e relativamente costosi. Il carbonato di cesio può essere utilizzato anche in reazioni di coupling come la Suzuki, Heck, e Sonogashira. Carbonato di cesio produce carbonilazione di alcoli e ammine in modo più efficiente rispetto alcuni dei meccanismi che sono stati introdotte in passato.[6]

Inoltre è ottimo come base per la formazione dei nucleofili (ad esempio dei carbossilati) in quanto forma coppie ioniche lasche e permette quindi nuna maggiore espressione della nucleofilicità del composto.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 01.07.2011
  2. ^ a b E. L. Simons, E. J. Cairns e L. D. Sangermano, Purification and preparation of some caesium compounds, in Talanta, vol. 13, nº 2, 1° febbraio 1966, pp. 199–204. URL consultato il 22 dicembre 2016.
  3. ^ (EN) María Blanco, Mercedes Escudero e Lautaro Kremenchuzky, Efficient Cesium Carbonate Promoted N-Alkylations of Aromatic Cyclic Imides Under Microwave Irradiation, in Synthesis, vol. 2011, nº 04, 1° febbraio 2011, pp. 571–576, DOI:10.1055/s-0030-1258398. URL consultato il 22 dicembre 2016.
  4. ^ (EN) Babak Karimi e Farhad Kabiri Esfahani, Gold nanoparticles supported on Cs2CO3 as recyclable catalyst system for selective aerobic oxidation of alcohols at room temperature, in Chemical Communications, nº 37, 15 settembre 2009, DOI:10.1039/b908964k. URL consultato il 22 dicembre 2016.
  5. ^ (EN) Lei Liang, Guodong Rao e Hao-Ling Sun, Aerobic Oxidation of Primary Alcohols Catalyzed by Copper Salts and Catalytically Active μ-Hydroxyl-Bridged Trinuclear Copper Intermediate, in Advanced Synthesis & Catalysis, vol. 352, 14-15, 04 ottobre 2010, pp. 2371–2377, DOI:10.1002/adsc.201000456. URL consultato il 22 dicembre 2016.
  6. ^ Rattan Gujadhur, D Venkataraman e Jeremy T Kintigh, Formation of arylnitrogen bonds using a soluble copper(I) catalyst, in Tetrahedron Letters, vol. 42, nº 29, 16 luglio 2001, pp. 4791–4793, DOI:10.1016/S0040-4039(01)00888-7. URL consultato il 22 dicembre 2016.
Chimica Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia