Benzoino

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Nota disambigua.svg Disambiguazione – Se stai cercando l'omonima pianta, vedi Styrax benzoin.
Nota disambigua.svg Disambiguazione – Se stai cercando l'omonima resina, vedi Resina di benzoino.
Benzoino
Struttura del benzoino
Struttura 3D del benzoino
Nome IUPAC
2-idrossi-1,2-di(fenil)etanone
Nomi alternativi
2-idrossi-2-fenilacetofenone
benzoilfenil carbinolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC14H12O2
Massa molecolare (u)212,24
Aspettocristalli dal bianco al giallo
Numero CAS119-53-9
Numero EINECS204-331-3
PubChem8400
DrugBankDB14020
SMILES
C1=CC=C(C=C1)C(C(=O)C2=CC=CC=C2)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,31
Solubilità in acqua0,3 g/L
Temperatura di fusione137 °C (410,15 K)
Temperatura di ebollizione344 °C (617,15 K)
Tensione di vapore (Pa) a 409,15 K133
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P---[1]

Il benzoino è un composto organico con formula chimica C14H12O2. Strutturalmente è un α-idrossichetone legato a due gruppi fenile. In natura è presente nell'olio di mandorla amara, mentre non ha nulla a che vedere con la resina ricavata dallo Styrax (resina di benzoino).

Il benzoino è un composto chirale, disponibile in commercio sia nella forma racemica che nelle due forme enantiomeriche.

Cenni storici[modifica | modifica wikitesto]

Il benzoino fu riportato la prima volta nel 1832 da Justus von Liebig e Friedrich Wöhler durante la loro ricerca sull'olio di mandorla amara, il quale è rappresentato principalmente da benzaldeide e tracce di acido cianidrico.[2] La sintesi catalitica attraverso la condensazione benzoinica fu sviluppata da Nikolaj Zinin durante il suo periodo di lavoro con Liebig.[3][4]

Usi[modifica | modifica wikitesto]

Gli usi principali del benzoino sono i seguenti:

  • additivo in vernici in polvere e come precursore nella sintesi del 1,2-difeniletandione;
  • con esso viene inoltre prodotta l'orzata, sciroppo rinfrescante ad uso alimentare.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda del benzoino su IFA-GESTIS
  2. ^ Wöhler, Liebig e Liebig, Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure, in Annalen der Pharmacie, vol. 3, n. 3, 1832, pp. 249–282, DOI:10.1002/jlac.18320030302.
  3. ^ N. Zinin, Beiträge zur Kenntniss einiger Verbindungen aus der Benzoylreihe, in Annalen der Pharmacie, vol. 31, n. 3, 1839, pp. 329–332, DOI:10.1002/jlac.18390310312.
  4. ^ N. Zinin, Ueber einige Zersetzungsprodukte des Bittermandelöls, in Annalen der Pharmacie, vol. 34, n. 2, 1840, pp. 186–192, DOI:10.1002/jlac.18400340205.

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