Ajoene

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Ajoene
Struttura chimica dell'ajoene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC9H14OS3
Massa molecolare (u)234.4 g/mol
Numero CAS92285-01-3
PubChem5386591
SMILES
O=S (C/C=C/SSC/C=C) C\C=C
Indicazioni di sicurezza

L'ajoene è un composto chimico derivato nell'aglio isolato per la prima volta in laboratorio nel 1984[1][2][3][4].

Caratteristiche strutturali e fisiche[modifica | modifica wikitesto]

Si tratta di un disolfuro insaturo derivato da una reazione chimica che coinvolge due molecole di allicina, un composto solfossido che conferisce all'aglio l'odore e il sapore caratteristici e che viene rilasciato dopo lo schiacciamento o la fine tritatura degli spicchi. La conseguente formazione di ajoene avviene quando l'allicina si dissolve in vari solventi, tra cui oli alimentari. L'ajoene che si forma nel macerato di aglio è più stabile e abbondante.

Potenziale uso in medicina[modifica | modifica wikitesto]

Studi scientifici hanno dimostrato per l'ajoene numerose proprietà che potrebbero giustificarne l'uso in medicina. Può agire come antiossidante, inibendo il rilascio di superossidi, come antitrombotico e come antivirale, in particolar modo contro Vaccinia, Herpes simplex, Rhinovirus, virus parainfluenzali umani e il virus della stomatite vescicolare. Nell'infezione da HIV pare bloccare i processi virali dipendenti dalle integrine[5][6]. L'ajoene ha dimostrato anche attività antibatteriche e antifungine[7][8], in particolare nell'infezione da Candida albicans e da Tinea pedis. È stato studiato inoltre come farmaco da utilizzare nel trattamento della leucemia mieloide acuta[9], mentre parrebbe ridurre le dimensioni tumorali nel carcinoma basocellulare inducendo apoptosi[10] e inibendo in generale la crescita dei tumori agendo sui microtubuli del citoscheletro e mediante altri meccanismi[11]. Nel 2012 è stato dimostrato che l'ajoene inibisce i geni controllati mediante il sistema del quorum sensing[12].

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Block E, Ahmad S, Jain MK, Crecely R, Apitz-Castro R, Cruz MR, (E,Z)-Ajoene: A potent antithrombotic agent from garlic, in Journal of the American Chemical Society, vol. 106, 1984, pp. 8295–8296, DOI:10.1021/ja00338a049.
  2. ^ Block, Eric, The chemistry of garlic and onions, in Scientific American, vol. 252, March, 1985, pp. 114–119, DOI:10.1038/scientificamerican0385-114, PMID 3975593.
  3. ^ Block E, Ahmad S, Catalfamo JL, Jain MK, Apitz-Castro R, The chemistry of alkyl thiosulfinate esters. 9. Antithrombotic organosulfur compounds from garlic: structural, mechanistic, and synthetic studies, in Journal of the American Chemical Society, vol. 108, 1986, pp. 7045–7055, DOI:10.1021/ja00282a033.
  4. ^ Block, Eric, Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science, Royal Society of Chemistry, 2010, ISBN 978-0-85404-190-9.
  5. ^ Weber ND, Andersen DO, North JA, et al, In vitro virucidal effects of Allium sativum (garlic) extract and compounds, in Planta Med, vol. 58, n. 5, 1992, pp. 417-23, PMID 1470664.
  6. ^ Tatarintsev AV, Vrzhets PV, Ershov DE, et al, The ajoene blockade of integrin-dependent processes in an HIV-infected cell system, in Vestn Ross Akad Med Nauk, 1992, pp. 6-10, PMID 1284227.
  7. ^ Torres J, Romero H, In vitro antifungal activity of ajoene on five clinical isolates of Histoplasma capsulatum var. capsulatum, in Revista Iberoamericana de Micologia, vol. 29, n. 1, 2012, pp. 24–28, DOI:10.1016/j.riam.2011.04.001, PMID 21635962.
  8. ^ Ledezma E, Apitz-Castro R, Ajoene the main active compound of garlic (Allium sativum): a new antifungal agent, in Revista Iberoamericana de Micologia, vol. 23, n. 2, 2006, pp. 75–80, PMID 16854181.
  9. ^ Hassan HT, Ajoene (natural garlic compound): a new anti-leukaemia agent for AML therapy, in Leukemia Research, vol. 28, n. 7, 2004, pp. 667–671, DOI:10.1016/j.leukres.2003.10.008, PMID 15158086.
  10. ^ Tilli CMLJ, Stavast-Kooy AJW, Vuerstaek JDD, et al., The garlic-derived organosulfur component ajoene decreases basal cell carcinoma tumor size by inducing apoptosis, in Archives of Dermatological Research, vol. 295, n. 3, 2003, pp. 117–123, DOI:10.1007/s00403-003-0404-9, PMID 12756587.
  11. ^ Terrasson J, Xu B, Li M, Allart S, Davignon JL, Zhang LH, Wang K, Davrinche C, Activities of Z-ajoene against tumour and viral spreading in vitro, in Fundamental & Clinical Pharmacology, vol. 21, n. 3, 2007, pp. 281–289, DOI:10.1111/j.1472-8206.2007.00470.x, PMID 17521297.
  12. ^ Givskov M, et al., Ajoene, a sulfur rich molecule from garlic, inhibits genes controlled by quorum sensing, in Antimicrobial Agents and Chemotherapy, vol. 56, n. 5, 2012, pp. 2314–25, DOI:10.1128/AAC.05919-11, PMID 22314537.

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