Sesquiterpene

I sesquiterpeni sono una classe di terpeni costituiti da tre unità isopreniche, aventi formula bruta C₁₅H₂₄. I sesquiterpeni possono essere lineari (aciclici) o contenere anelli (ciclici). Quando i sesquiterpeni sono modificati con reazioni tali da portare alla formazione di gruppi funzionali contenenti atomi diversi dal carbonio, come gruppi idrossilici, carbonilici o contenenti azoto, vengono chiamati sesquiterpenoidi. Molti autori con il termine sesquiterpene indicano anche i vari sesquiterpenoidi.

I sesquiterpeni si trovano in natura in piante e insetti come semiochimici con funzioni di difesa o feromoni.

Biosintesi

La biosintesi dei monoterpeni ha origine dalla reazione tra isopentenil pirofosfato (IPP) e dimetilallil pirofosfato (DMAPP) per formare geranil pirofosfato. Il geranil pirofosfato può reagire ulteriormente con l'isopentenil pirofosfato formando il farnesil pirofosfato che è il composto a 15 atomi di carbonio precursore di tutti i sesquiterpeni come a esempio il farnesene, da cui per ossidazione si ha il corrispondente sesquiterpenoide, il farnesolo.

Farnesil pirofosfato

Bibliografia

• (EN) J. Degenhardt, T. G. Köllner, J. Gershenzon (2009). Review Monoterpene and sesquiterpene synthases and the origin of terpene skeletal diversity in plants. Phytochemistry 90 (15-16): 1621–1637. DOI:10.1016/j.phytochem.2009.07.030. PDF

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