Riarrangiamento di Wolff

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Il riarrangiamento di Wolff consiste nella conversione di un α-diazochetone in un chetene.[1][2] La reazione fu descritta da L. Wolff nel 1912.

The Wolff rearrangement

Il processo è catalizzato dalla luce, dal calore o da un catalizzatore a base di metallo di transizione come l'ossido di argento. Viene liberato azoto gassoso con formazione di un carbene che si stabilizza subendo il riarrangiamento.

In un'applicazione elettrochimica è possibile fare avvenire il riarrangiamento di Wolff in una cella galvanica, facendo ridurre il catalizzatore Ag2O ad argento elementare in fase nano-dispersa.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Meier, H.; Zeller, K.-P (1975), "The Wolff Rearrangement of α-Diazo Carbonyl Compounds", Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 14(1): 32–43, DOI: 10.1002/anie.197500321
  2. ^ Kirmse, W (2002), "100 Years of the Wolff Rearrangement", Eur. J. Org. Chem. 2002 (14): 2193–2256, DOI: <2193::AID-EJOC2193>3.0.CO;2-D 10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2193::AID-EJOC2193>3.0.CO;2-D
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