Reazione dell'aloformio

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La reazione dell'aloformio è una reazione che avviene tra acetaldeide, chetoni aventi struttura CH3-CO-R e alcoli aventi struttura CH3-CH(OH)-R con un alogeno (cloro, bromo o iodio) in ambiente basico.

Consiste nella degradazione del composto organico in aloformio CHX3 e ione carbossilato.

Haloform Reaction Scheme.png

Meccanismo[modifica | modifica wikitesto]

In un primo passaggio, l'alcol viene ossidato al chetone corrispondente dall'ipoalogenito che si genera in situ per reazione tra l'alogeno e la base; quindi gli atomi di idrogeno del gruppo CH3, acidi perché in posizione α rispetto al gruppo carbonilico C=O, vengono sostituiti da altrettanti atomi di alogeno; infine uno ione ossidrile si sostituisce al gruppo CX3 tramite una reazione di sostituzione nucleofila. Lo ione CX3- si lega immediatamente ad uno ione idrogeno a dare l'aloformio.

Saggio dello iodoformio[modifica | modifica wikitesto]

Exquisite-kfind.png Per approfondire, vedi Saggio dello iodoformio.

La reazione dell'aloformio è usata a scopo analitico nel saggio dello iodoformio per identificare i metil-chetoni ed i metil-carbinoli; si usa iodio perché produce un precipitato giallo di iodoformio CHI3 facilmente riconoscibile.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

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