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La navigazione a vela risale agli albori della civiltà umana, e già lo storico greco Pausianas narra di una competizione velica, contornata da musica e gare di nuoto, organizzata nel II secolo a.C. in onore di Dionysus Melanaigidos, presso il Tempio di Afrodite ad Ermioni.
La storia della moderna vela sportiva, tuttavia, affonda le sue radici nella lotta contro la pirateria marina. Nel corso del Secolo XVII le rotte delle Indie Orientali, dell'Africa e delle Americhe erano infestate di pirati. Fra le principali prede delle scorrerie piratesche erano i navigli olandesi, che spostavano merci di valore fra i Paesi Bassi e le proprie colonie.
Per rispondere a tali minacce gli Olandesi svilupparono dei velieri veloci ed agili chiamati jachtschip (dall'olandese "jacht", che significa cercare, cacciare, perseguire) i quali avevano il compito di inseguire e catturare i vascelli pirata. Risultando estremamente divertenti da condurre, queste agili imbarcazioni furono largamente usate anche a fini sportivi.