Equolo
| Equolo | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| (3S)-3-(4-idrossifenil)-7-cromanolo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C15H14O3 |
| Massa molecolare (u) | 242.26986 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 208-522-2 |
| PubChem | 91469 |
| DrugBank | DB11674 |
| SMILES | C1C(COC2=C1C=CC(=C2)O)C3=CC=C(C=C3)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | 189.5 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
L'equolo è un composto diidrossifenolico che è stato identificato per la prima volta nel 1932 nell'urina di cavalle gravide (ed è questa l'origine del suo nome) e, solo all'inizio degli anni ottanta, è stato identificato anche nell'urina umana.
Il metabolismo[modifica | modifica wikitesto]
L'equolo è un metabolita chiave della daidzeina, uno degli isoflavoni glicosidici presenti nella soia. L'equolo si forma dopo idrolisi intestinale della daidzeina e successiva biotrasformazione da parte della flora batterica del colon[1], non si tratta quindi di una molecola di origine vegetale perché è prodotta esclusivamente dal metabolismo batterico intestinale.
Nella popolazione umana solo il 25-50% degli adulti riesce a produrre naturalmente equolo dopo ingestione di prodotti a base di soia[2]; la percentuale è più elevata nei vegetariani e negli individui asiatici[3]. Si può quindi parlare di individui in grado di produrre equolo e individui che non sono capaci di produrne in modo naturale[2].
I primi studi in vitro dell'equolo, isolato dall'urina della pecora, hanno mostrato un'affinità di legame per i recettori estrogenici paragonabile a quella dell'estradiolo (presente in molti contraccettivi ormonali e nella terapia ormonale sostitutiva), e circa 4 volte superiore rispetto all'affinità del suo precursore daidzeina[4].
In particolare, l'equolo ha mostrato una maggiore affinità per i recettori ERβ piuttosto che per i recettori ERα[3].
La farmacocinetica[modifica | modifica wikitesto]
La farmacocinetica dell'equolo è differente rispetto a quella della daidzeina perché ha una più alta biodisponibilità e una clearance più lenta[2]
L'azione estrogenica[modifica | modifica wikitesto]
La sua funzione estrogenica è particolarmente evidente nei confronti dei disturbi vasomotori tipici della perimenopausa e della menopausa dovuti a una diminuzione nella produzione di estrogeni, come sudorazione, vampate di calore e sbalzi di umore. Questa sintomatologia risulta sensibilmente ridotta dalla supplementazione con equolo sia nei soggetti che lo producono naturalmente che nei soggetti che non lo producono[5].
Tra gli effetti dell'equolo si registra anche quello di prevenire la perdita di tessuto osseo in misura paragonabile all'estradiolo, senza esercitare attività estrogenica sulla muscolatura uterina[6]. Studi recenti dimostrano anche che la supplementazione di equolo riduce il riassorbimento osseo e aumenta la densità di massa ossea sia nelle donne non produttrici che produttrici di equolo[7]
Profilo di sicurezza e tollerabilità[modifica | modifica wikitesto]
Non sono stati riscontrati effetti collaterali importanti, né interazioni con farmaci da parte dell'equolo[8], anzi gli studi sino a oggi condotti hanno dimostrato che questa molecola è sicura a dosi molto più alte di quelle associate ai suoi effetti terapeutici.
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ Setchell KDR, Borriello SP, Hulme P, Kirk DN, Axelson M. Nonsteroidal estrogens of dietary origin: possible roles in hormone-dependent disease. Am J Clin Nutr. 1984, vol. 40, n. 3. P. 569-78.
- ^ a b c Setchell KDR, Brown NM, Lydeking-Olsen E. The clinical importance of the metabolite equol-a clue to the effectiveness of soy and its isoflavones. J Nutr. 2002, vol. 132, p. 3577–3584.
- ^ a b Setchell KD, Clerici C, Lephart ED, Cole SJ, Heenan C, Castellani D, Wolfe BE, Nechemias-Zimmer L, Brown NM, Lund TD, Handa RJ, Heubi E. S-equol, a potent ligand for estrogen receptor beta, is the exclusive enantiomeric form of the soy isoflavone metabolite produced by human intestinal bacterial flora. Am J Clin Nutr. 2005, vol. 81, p. 1072–1079.
- ^ Shutt DA, Cox RI. Steroid and phyto-oestrogen binding to sheep uterine receptors in vitro. J Endocrinol. 1972, vol. 52, p. 299–310.
- ^ Ishiwata N, Melby MK, Mizuno S, Watanabe S. New equol supplement for relieving menopausal symptoms: randomized, placebo-controlled trial ofJapanese women. Menopause 2009, vol. 16, n. 1, p. 141-8
- ^ Fujioka M, Uehara M, Wu J, Adlercreutz H, Suzuki K, Kanazawa K, Takeda K, Yamada K, Ishimi Y. Equol, a metabolite of daidzein, inhibits bone loss in ovariectomized mice. J Nutr. 2004, vol. 134, p. 2623–7.
- ^ Tousen Y, Ezaki J, Fujii Y, Ueno T, Nishimuta M, Ishimi Y. Natural S-equol decreases bone resorption in postmenopausal, non-equol-producing Japanese women: a pilot randomized, placebo-controlled trial. Menopause. 2011, vol. 18, n. 5, p. 563-74.
- ^ Cheng G, Wilczek B, Warner M, Gustafsson JA, Landgren BM. Isoflavone treatment for acute menopausal symptoms. Menopause. 2007, vol. 14, p. 468–473.
