Dietilstilbestrolo

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Dietilstilbestrolo
Diethylstilbestrol structure.svg
Nome IUPAC
4,4'-(3E)-esa-3-ene-3,4-diildifenolo
Identificatori
Numero CAS 56-53-1
Codice ATC G03CB02
PubChem 3054
DrugBank APRD00920
Caratteristiche generali
Formula C18H20O2
MM 268.35 g/mol
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeutica
Teratogenicità
Modalità di
somministrazione
Orale - Intravenosa
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità
Metabolismo
Emivita
Escrezione

Il dietilstilbestrolo è una molecola di sintesi ad azione estrogeno-simile (la sua struttura, pur non essendo steroidea, mima quella degli estrogeni) usata dagli anni quaranta agli anni settanta negli Stati Uniti per prevenire l'aborto, in quanto stimola la sintesi di estrogeni e progesterone nella placenta.

In diversi casi, causò un adenocarcinoma a cellule chiare della vagina in donne nate da madri che assumevano tale sostanza. Il tumore è solito insorgere in donne con età media di 17 anni, essendo molto raro prima dei 12 e raro dopo i 30.

L'incidenza totale di alterazioni benigne della vagina e del collo dell'utero fu stimata essere del 75%.

Nella progenie maschile esposta durante la gestazione, si è osservata un'elevata incidenza di cisti epididimali, ipotrofia testicolare e indurimento capsulare associati a riduzione del volume dell'eiaculato e alterazioni qualitative del liquido seminale.

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