Capreomicina
| Capreomicina | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| (3S)-3,6-diamino-N-[[(2S,5S,8E,11S,15S)-15-amino-11-[(4R)-2-amino-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-4-yl]-8-[(carbamoylamino)methylidene]-2-(hydroxymethyl)-3,6,9,12,16-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentazacyclohexadec-5-yl]methyl]hexanamide; (3S)-3,6-diamino-N-[[(2S,5S,8E,11S,15S)-15-amino-11-[(4R)-2-amino-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-4-yl]-8-[(carbamoylamino)methylidene]-2-methyl-3,6,9,12,16-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentazacyclohexadec-5-yl]methyl]hexanamide | |
| Nomi alternativi | |
| crepreomycine | |
| Caratteristiche generali | |
| Massa molecolare (u) | 668.706 g/mol |
| Numero CAS | |
| Codice ATC | J04 |
| PubChem | 135483770 |
| DrugBank | DB00314 |
| Dati farmacologici | |
| Categoria farmacoterapeutica | anti micobatteri |
| Teratogenicità | classe C |
| Dati farmacocinetici | |
| Metabolismo | renale |
| Escrezione | renale |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | --- |
La capreomicina è un polipeptide ciclico utilizzato come farmaco di 2° linea per il trattamento della tubercolosi[1]. È stato isolato per la prima volta nel 1960 dallo Streptomyces capreolus ed è formata da 4 principi attivi 1A,1B, 2A, 2B.
Mostra resistenza crociata con alcuni aminoglicosidi (neomicina e kanamicina) e ne condivide alcune proprietà, motivo per cui viene generalmente inserita all'interno di questa classe di antibiotici[2][3][4] sebbene ne sia strutturalmente differente.[4]
Farmacocinetica[modifica | modifica wikitesto]
La capreomicina non è assorbita per via orale per ciò è somministrata solo per via parenterale. Dopo 1-2 ore dalla somministrazione intramuscolare di 1g di capreomicina si osserva un picco ematico di 30-35 µg/ml. Il farmaco si diffonde bene nei tessuti ma non supera la barriera ematoencefalica. É parzialmente metabolizzata dall'organismo con metaboliti inattivi e solo il 50-60% si ritrova nelle urine immutata. In caso di insufficienza renale la capreomicina di accumula nell'organismo quindi il farmaco è sconsigliato.
Farmacodinamica[modifica | modifica wikitesto]
L'attività battericida si estrinseca nei confronti di M. tuberculosis e M. kansasii, specie a pH neutro o alcalino. Il meccanismo d'azione non è chiaro, ma si ipotizza sia simile a quello della viomicina o quello della kanamicina. Non si presenta nessuna resistenza crociata se non con la viomicina e la kanamicina in cui è monodirezionale.
Effetti indesiderati[modifica | modifica wikitesto]
Presenta come effetti collaterali nefrotossicità e ototossicità, similmente agli aminoglicosidi.[5][6]
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ (EN) xPharm: The Comprehensive Pharmacology Reference, su ScienceDirect. URL consultato il 14 aprile 2023.
- ^ M. J. Brown e Pankaj Sharma, Clinical pharmacology., 11th ed., Churchill Livingstone, 2012, ISBN 978-0-7020-5113-5, OCLC 895046482. URL consultato il 7 maggio 2023.
- ^ Navneet Kumar, Textbook of neurology, 2015, ISBN 978-81-203-4243-9, OCLC 935462907. URL consultato il 7 maggio 2023.
- ^ a b Capreomycin, National Institute of Diabetes and Digestive and Kidney Diseases, 2012. URL consultato il 7 maggio 2023.
- ^ (EN) Meenakshi R. Ramanathan, Crystal K. Howell e James M. Sanders, Chapter 28 - Drugs in tuberculosis and leprosy, collana A Worldwide Yearly Survey of New Data in Adverse Drug Reactions, vol. 41, Elsevier, 1º gennaio 2019, pp. 321–338, DOI:10.1016/bs.seda.2019.08.010. URL consultato il 7 maggio 2023.
- ^ (EN) Z. Ma, A. M. Ginsberg e M. Spigelman, 7.24 - Antimycobacterium Agents, Elsevier, 1º gennaio 2007, pp. 699–730, DOI:10.1016/b0-08-045044-x/00224-8, ISBN 978-0-08-045044-5. URL consultato il 7 maggio 2023.
