Piroctolamina
| Piroctolamina | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| 1-Hydroxy-4-methyl-6(2,4,4-trimethylpentyl)2-pyridon | |
| Nomi alternativi | |
| Piroctone olamina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C16H30N2O3 |
| Massa molecolare (u) | 298.421 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 272-574-2 |
| PubChem | 44181993 |
| SMILES | Cc1cc(CC(C)CC(C)(C)C)n([O-])c(=[OH+])c1.NCCO |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | 130-135 °C (con decomposizione) |
| Dati farmacologici | |
| Modalità di somministrazione | topica |
| Indicazioni di sicurezza | |
Piroctolamina o piroctone olamina (nome commerciale Octopirox), è un composto utilizzato nel trattamento delle infezioni fungine. L'octopirox è il sale etanolammina dell'acido idrossammico piroctone. Utilizzato come principio attivo antiforfora, l'efficacia del composto in preparati dermatologici, soprattutto shampoo e tonici per capelli, è stata indagata e descritta in numerosi studi.[1][2][3][4] In Europa è stato autorizzato per l'uso in prodotti cosmetici alla concentrazione massima dell'1% (nei prodotti da risciacquare).[5]
Chimica[modifica | modifica wikitesto]
Il composto si presenta come una polvere bianca, cristallina, talvolta vagamente giallastra, da un debole odore caratteristico. Facilmente solubile in alcool ed in soluzioni acquose di tensioattivi oppure in soluzioni miste di acqua/alcool (1-10%), è invece poco solubile in acqua e negli oli.
Farmacodinamica[modifica | modifica wikitesto]
Piroctolamina svolge una importante azione antisettica locale, in parte attribuibile alla sua azione antiossidativa ed in parte alla sua intrinseca attività antibatterica ad ampio spettro.
Lo spettro d'azione della molecola comprende infatti diversi germi gram positivi, gram negativi e miceti. Fra questi si segnalano Staphylococcus aureus, Micorcoccus luteus, Streptococcus pyogenes, Bacillus subtilis, Escherichia coli, Shigella flexneri, Pseudomonas aeruginosa, Haemophilus influenzae, Microsporum canis, Candida albicans, Aspergillus niger, Trichophyton, Malassezia furfur (Pityrosporum ovale).[6][7][8][9]
La rilevante attività fungicida nei confronti di diversi dermatofiti, lieviti e muffe sembra sia dovuto alla capacità della molecola di penetrare attraverso la parete cellulare dei lieviti, come ad esempio Malassezia furfur, portando alla formazione di complessi ionici di ferro. Ciò provoca l'inibizione del metabolismo energetico nei mitocondri dei miceti.
Farmacocinetica[modifica | modifica wikitesto]
In studi su animali (ratti) piroctolamina radiomarcata (14C) è stata somministrata mediante intubazione o iniezione. L'eliminazione dall'organismo è avvenuta principalmente attraverso le feci (65-85% della dose) ed in misura decisamente minore (6-19%) tramite le urine. L'assorbimento per via cutanea, lasciando il prodotto applicato e senza risciacquare, avviene in quantità così modesta che la possibilità di effetti sistemici dovuti a questa via risulta estremamente remota.[10]
Tossicologia[modifica | modifica wikitesto]
Test di tossicità orale acuta sono stati effettuati su ratti, topi e cani. La DL50 nel ratto è stata pari a 8100 mg/kg di peso corporeo, nel topo di 4300 mg/kg, e nel cane superiore a 4000 mg/kg.
Usi clinici[modifica | modifica wikitesto]
La molecola è spesso utilizzata tra gli ingredienti di diversi shampoo antiforfora, in alternativa allo zinco piritione. Praticamente priva di tossicità la molecola è particolarmente adatta alla fabbricazione di shampoo antiforfora e prodotti per la cura dei capelli.
Effetti collaterali e indesiderati[modifica | modifica wikitesto]
In rari casi il composto può determinare una sensazione transitoria di fastidio e bruciore. Occasionalmente si possono manifestare altri eventi avversi consistenti in disturbi della cute e del tessuto sottocutaneo quali: secchezza della cute, prurito, irritazione locale, rash cutaneo, e più raramente dermatite da contatto. La caduta dei capelli non è invece compresa tra gli effetti indesiderati della molecola.[11]
Controindicazioni[modifica | modifica wikitesto]
I prodotti contenenti piroctolamina sono controindicati in soggetti con ipersensibilità nota al principio attivo, oppure ad altri ingredienti contenuti nelle preparazioni cosmetiche.
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ FDA Octopirox - Hoechst (PDF), su fda.gov. URL consultato il 20 novembre 2013.
- ^ C. Piérard-Franchimont, GE. Piérard; V. Vroome; GC. Lin; Y. Appa, Comparative anti-dandruff efficacy between a tar and a non-tar shampoo., in Dermatology, vol. 200, n. 2, 2000, pp. 181-4, PMID 10773717.
- ^ T. Schmidt-Rose, S. Braren; H. Fölster; T. Hillemann; B. Oltrogge; P. Philipp; G. Weets; S. Fey, Efficacy of a piroctone olamine/climbazol shampoo in comparison with a zinc pyrithione shampoo in subjects with moderate to severe dandruff., in Int J Cosmet Sci, vol. 33, n. 3, Giu 2011, pp. 276-82, DOI:10.1111/j.1468-2494.2010.00623.x, PMID 21272039.
- ^ M. Lodén, C. Wessman, The antidandruff efficacy of a shampoo containing piroctone olamine and salicylic acid in comparison to that of a zinc pyrithione shampoo., in Int J Cosmet Sci, vol. 22, n. 4, Ago 2000, pp. 285-9, DOI:10.1046/j.1467-2494.2000.00024.x, PMID 18503415.
- ^ Opinion of the scientific committee on cosmetic products and non-food products intended for consumers concerning piroctone olamine and its monoethanolamine salt (PDF), su ec.europa.eu, 27 febbraio 2002. URL consultato il 20 novembre 2013.
- ^ F. Dubini, MG. Bellotti; A. Frangi; D. Monti; L. Saccomani, In vitro antimycotic activity and nail permeation models of a piroctone olamine (octopirox) containing transungual water soluble technology., in Arzneimittelforschung, vol. 55, n. 8, 2005, pp. 478-83, DOI:10.1055/s-0031-1296892, PMID 16149717.
- ^ P. Bartalini, R. Bilenchi; F. Dina, [Anti-pityriasis activity of a line of products containing piroctone olamine]., in G Ital Dermatol Venereol, vol. 122, n. 3, Mar 1987, pp. XI-XIX, PMID 3596640.
- ^ P. Rivalland, L. Coiffard; M. Lelaure; YD. Roeck-Holtzhauer, Evaluation de l'activité antifongique de deux dérivés et test d'innocuitéin vivo de shampooings à visée antipelliculaire ainsi formulés., in Int J Cosmet Sci, vol. 16, n. 2, Apr 1994, pp. 77-83, DOI:10.1111/j.1467-2494.1994.tb00085.x, PMID 19250498.
- ^ A. Schmidt, B. Rühl-Hörster, In vitro susceptibility of Malassezia furfur., in Arzneimittelforschung, vol. 46, n. 4, Apr 1996, pp. 442-4, PMID 8740097.
- ^ JG. Black, VB. Kamat, Percutaneous absorption of Octopirox., in Food Chem Toxicol, vol. 26, n. 1, Gen 1988, pp. 53-8, PMID 3345970.
- ^ C. Piérard-Franchimont, V. Goffin; F. Henry; I. Uhoda; C. Braham; GE. Piérard, Nudging hair shedding by antidandruff shampoos. A comparison of 1% ketoconazole, 1% piroctone olamine and 1% zinc pyrithione formulations., in Int J Cosmet Sci, vol. 24, n. 5, Ott 2002, pp. 249-56, DOI:10.1046/j.1467-2494.2002.00145.x, PMID 18498517.
