Base di Mannich

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Una base di Mannich è un beta-ammino-chetone che si è formato nella reazione tra un'ammina, formaldeide (o un'altra aldeide) e un carbonio acido.[1] La base di Mannich è il prodotto della reazione di Mannich, che è una reazione di addizione nucleofila di un'aldeide non enolizzabile e di una ammina primaria o secondaria per produrre un'immina stabilizzata per risonanza. L'aggiunta di un carbanione da un composto con un carbonio con idrogeni acidiCH acido (ogni carbonile enolizzabile, ammidi, carbammati, idantoine o urea) all'immina dà la base di Mannich.[2]

Reazione di Mannich base-catalizzata a dare la corrispondente base di Mannich

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ March, op. cit.
  2. ^ Base di Mannich in questo esempio: Valdenir J. Belinelo, Genuína T. Reis, Guglielmo M. Stefani, Dalton L. Ferreira-Alves, Dorila Piló-Veloso, Synthesis of 6alpha,7beta-dihydroxyvouacapan-17beta-oic acid derivatives. Part IV: mannich base derivatives and its activities on the electrically stimulated Guinea-pig ileum preparation in Journal of the Brazilian Chemical Society, vol. 13, nº 6, 2002, pp. 830–837, DOI:10.1590/S0103-50532002000600016. )

Bibliografia[modifica | modifica sorgente]

  • Jerry March, Advanced Organic Chemistry, 3ª ed., John Wiley & Sons Inc, 12 novembre 1986, p. 1362, ISBN 04-718-5472-7.
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