Acido cis-7-esadecenoico
| Acido cis-7-esadecenoico | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| acido (7Z)-esadec-7-enoico | |
| Abbreviazioni | |
| 16:1Δ7c ; cis16:1n-9 | |
| Nomi alternativi | |
| Acido 7-palmitoleico; acido ipogeico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C16H30O2 |
| Numero CAS | |
| PubChem | 5318393 |
| SMILES | CCCCCCCCC=CCCCCCC(=O)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
L'acido cis-7-esadecenoico o 7-palmitoleico, chiamato anche come il suo isomero trans acido ipogeico[1], è un acido grasso lineare composto da 16 atomi di carbonio, con 1 doppio legame in posizione 7=8 in configurazione cis.[2]
La sua notazione delta è 16:1Δ7c
con formula di struttura:
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)5-COOH
Il suo nome IUPAC è acido (Z)-esadec-7-enoico.
È un acido omega-9 di scarso interesse nutrizionale con notazione abbreviata 16:1n-9.
L'acido cis-7-esadecenoico può essere rilevato nel latte e colostro umano e animale.[3][4][5]
È stato identificato legato nei lipidi cellulari, soprattutto fosfolipidi umani e animali.[6][7][8] Verrebbe biosintetizzato per β-ossidazione dall'acido oleico.[9] Si trova negli oli di semi di alcune piante della famiglia Euphorbiacae (≈3%)[10] dei generi Salvia (≈5%) e Ranunculus (≈3%).
Nell'uomo la sua presenza e accumulo in alcune cellule è considerata, da alcuni studi non conclusivi, un marcatore del rischio cardiovascolare.[11][12][13][14]
L'acido cis-7-esadecenoico è stato isolato in colture batteriche autotrofe associate all'accumulo ambientale di solfati[15] e è stato suggerito che livelli inadeguati di questo acido grasso nelle uova, insieme a una carenza di tiamina sia correlato con la morte precoce delle trote di lago.[16]
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ (EN) PubChem, Hypogeic acid, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 22 gennaio 2020.
- ^ Human Metabolome Database: Showing metabocard for Hypogeic acid (HMDB0002186), su hmdb.ca. URL consultato il 22 gennaio 2020.
- ^ Marie-Cécile Alexandre-Gouabau, Thomas Moyon e Véronique Cariou, Breast Milk Lipidome Is Associated with Early Growth Trajectory in Preterm Infants, in Nutrients, vol. 10, n. 2, 31 gennaio 2018, DOI:10.3390/nu10020164. URL consultato il 24 gennaio 2020.
- ^ (EN) A. López-López, M. C. López-Sabater e C. Campoy-Folgoso, Fatty acid and sn -2 fatty acid composition in human milk from Granada (Spain) and in infant formulas, in European Journal of Clinical Nutrition, vol. 56, n. 12, 2002-12, pp. 1242–1254, DOI:10.1038/sj.ejcn.1601470. URL consultato il 24 gennaio 2020.
- ^ (EN) Sheila M. Innis e D. Janette King, trans Fatty acids in human milk are inversely associated with concentrations of essential all-cis n−6 and n−3 fatty acids and determine trans, but not n−6 and n−3, fatty acids in plasma lipids of breast-fed infants, in The American Journal of Clinical Nutrition, vol. 70, n. 3, 1º settembre 1999, pp. 383–390, DOI:10.1093/ajcn/70.3.383. URL consultato il 24 gennaio 2020.
- ^ Alma M. Astudillo, Clara Meana e Carlos Guijas, Occurrence and biological activity of palmitoleic acid isomers in phagocytic cells, in Journal of Lipid Research, vol. 59, n. 2, 2018-2, pp. 237–249, DOI:10.1194/jlr.M079145. URL consultato il 22 gennaio 2020.
- ^ R. N. Lemaitre, I. B. King e R. E. Patterson, Assessment of frans-Fatty Acid Intake with a Food Frequency Questionnaire and Validation with Adipose Tissue Levels of frans-Fatty Acids, in American Journal of Epidemiology, vol. 148, n. 11, 1º dicembre 1998, pp. 1085–1093, DOI:10.1093/oxfordjournals.aje.a009586. URL consultato il 23 gennaio 2020.
- ^ Lars Hoffmann, Annette Seibt e Diran Herebian, Monounsaturated 14:1n-9 and 16:1n-9 fatty acids but not 18:1n-9 induce apoptosis and necrosis in murine HL-1 cardiomyocytes, in Lipids, vol. 49, n. 1, 2014-01, pp. 25–37, DOI:10.1007/s11745-013-3865-4. URL consultato il 23 gennaio 2020.
- ^ Jason HY Wu, Rozenn N Lemaitre e Fumiaki Imamura, Fatty acids in the de novo lipogenesis pathway and risk of coronary heart disease: the Cardiovascular Health Study123, in The American Journal of Clinical Nutrition, vol. 94, n. 2, 2011-8, pp. 431–438, DOI:10.3945/ajcn.111.012054. URL consultato il 23 gennaio 2020.
- ^ STRUCTURAL DETERMINATION OF FATTY ACID COMPONENTS IN THE SEED OILS OF FIVE SPECIES OF EUPHORBIACEAE--《植物学报(英文版)》1991年03期 [collegamento interrotto], su en.cnki.com.cn. URL consultato il 24 gennaio 2020.
- ^ (EN) Carlos Guijas, Clara Meana e Alma M. Astudillo, Foamy Monocytes Are Enriched in cis-7-Hexadecenoic Fatty Acid (16:1n-9), a Possible Biomarker for Early Detection of Cardiovascular Disease, in Cell Chemical Biology, vol. 23, n. 6, 23 giugno 2016, pp. 689–699, DOI:10.1016/j.chembiol.2016.04.012. URL consultato il 24 gennaio 2020.
- ^ Lars Hoffmann, Annette Seibt e Diran Herebian, Monounsaturated 14:1n-9 and 16:1n-9 fatty acids but not 18:1n-9 induce apoptosis and necrosis in murine HL-1 cardiomyocytes, in Lipids, vol. 49, n. 1, 2014-01, pp. 25–37, DOI:10.1007/s11745-013-3865-4. URL consultato il 24 gennaio 2020.
- ^ Rozenn N. Lemaitre, Irena B. King e Nona Sotoodehnia, Endogenous red blood cell membrane fatty acids and sudden cardiac arrest, in Metabolism: Clinical and Experimental, vol. 59, n. 7, 2010-07, pp. 1029–1034, DOI:10.1016/j.metabol.2009.10.026. URL consultato il 24 gennaio 2020.
- ^ Jason H. Y. Wu, Rozenn N. Lemaitre e Fumiaki Imamura, Fatty acids in the de novo lipogenesis pathway and risk of coronary heart disease: the Cardiovascular Health Study, in The American Journal of Clinical Nutrition, vol. 94, n. 2, 2011-08, pp. 431–438, DOI:10.3945/ajcn.111.012054. URL consultato il 24 gennaio 2020.
- ^ Claudia Knief, Karlheinz Altendorf e André Lipski, Linking autotrophic activity in environmental samples with specific bacterial taxa by detection of 13C-labelled fatty acids, in Environmental Microbiology, vol. 5, n. 11, 2003-11, pp. 1155–1167, DOI:10.1046/j.1462-2920.2003.00510.x. URL consultato il 24 gennaio 2020.
- ^ (EN) Claudia Knief, Karlheinz Altendorf e Andre Lipski, Linking autotrophic activity in environmental samples with specific bacterial taxa by detection of 13C-labelled fatty acids, in Environmental Microbiology, vol. 5, n. 11, 2003-11, pp. 1155–1167, DOI:10.1046/j.1462-2920.2003.00510.x. URL consultato il 24 gennaio 2020.
