Acido 2,2'-dinitro-5,5'-ditiodibenzoico

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Acido 2,2'-dinitro-5,5'-ditiodibenzoico
formula di struttura
Nomi alternativi
acido 5,5'-ditiobis(2-nitrobenzoico)

reagente di Ellman
DTNB

Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C14H8N2O8S2
Massa molecolare (u) 396,36 g/mol
Aspetto solido da bruno a giallo
Numero CAS [69-78-3]
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua (20 °C) poco solubile
Temperatura di fusione 240 °C (513 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante

attenzione

Frasi H 315 - 319 - 335
Consigli P 261 - 305+351+338 [1]


L'acido 2,2'-dinitro-5,5'-ditiodibenzoico (o acido 5,5'-ditiobis(2-nitrobenzoico) o reagente di Ellman) è un acido carbossilico ed un nitrocomposto.

A temperatura ambiente si presenta come un solido da bruno a giallo, inodore.

Viene usato per l'analisi qualitativa e quantitativa dei tioli, che reagiscono col composto rompendone il ponte disolfuro e producendo lo ione 2-nitro-5-tiobenzoato (NTB-) che in acqua, a pH neutro o alcalino, si ionizza nel dianione (NTB2-). NTB2- è di colore giallo.

Reazione del DTNB con un tiolo (R-SH).


Questa reazione è veloce e stechiometrica, una mole di tiolo produce una mole di NTB. La concentrazione di NTB2- è misurata con uno spettrofotometro che misura l'assorbanza della soluzione a 412 nm, usando con coefficiente di estinzione molare di 14150/mol·cm per soluzioni tampone diluite[2][3] e di 13600/mol·cm per soluzioni ad elevate concentrazioni quali il cloridirato di guanidina 6M o l'urea 8M[3].

Il DTNB reperibile in commercio potrebbe non essere ad elevata purezza, potrebbe quindi richiedere una ricristallizzazione prima dell'uso analitico[3].

Il reagente di Ellman può essere usato per quantificare tioli a basso peso molecolare sia in soluzioni pure che in campioni biologici, quali il sangue[4]. Può essere usato anche per valutare il numero di gruppi tiolo nelle proteine[5].

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 08.04.2011
  2. ^ Collier HB, Letter: A note on the molar absorptivity of reduced Ellman's reagent, 3-carboxylato-4-nitrothiophenolate in Anal. Biochem., vol. 56, nº 1, 1973, pp. 310–1, DOI:10.1016/0003-2697(73)90196-6, PMID 4764694.
  3. ^ a b c Riddles PW, Blakeley RL, Zerner B, Reassessment of Ellman's reagent in Meth. Enzymol., Methods in Enzymology, vol. 91, 1983, pp. 49–60, DOI:10.1016/S0076-6879(83)91010-8, ISBN 978-0-12-181991-0, PMID 6855597.
  4. ^ Sedlak J, Lindsay RH, Estimation of total, protein-bound, and nonprotein sulfhydryl groups in tissue with Ellman's reagent in Anal. Biochem., vol. 25, nº 1, 1968, pp. 192–205, DOI:10.1016/0003-2697(68)90092-4, PMID 4973948.
  5. ^ Riener CK, Kada G, Gruber HJ, Quick measurement of protein sulfhydryls with Ellman's reagent and with 4,4'-dithiodipyridine in Anal Bioanal Chem, vol. 373, 4–5, 2002, pp. 266–76, DOI:10.1007/s00216-002-1347-2, PMID 12110978.
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