1,2,3-triazolo

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
1,2,3-triazolo
Schema di struttura del 1,2,3-triazolo
Modello CPK del 1,2,3-triazolo
Nome IUPAC
1H-1,2,3-triazole
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C2H3N3
Massa molecolare (u) 69,0654
Aspetto liquido incolore
Numero CAS [288-36-8]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,192
Costante di dissociazione acida a K 6,3 x 10–2
Costante di dissociazione basica a K 3,98 x 10–10
Solubilità in acqua molto solubile
Temperatura di fusione 23-25 °C (296-298 K)
Temperatura di ebollizione 203 °C (476 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
Frasi H 315-319-335
Consigli P 261-305+351+338

Il 1,2,3-triazolo è uno dei due composti eterociclici isomeri di formula C2H3N3, detti triazoli, che hanno un anello a cinque termini con due atomi di carbonio e tre atomi di azoto. L'altro isomero è il 1,2,4-triazolo.[1] Il 1,2,3-triazolo è usato nell'ambito della ricerca per costruire composti chimici più complessi, ad esempio farmaci tipo il tazobactam.

Sintesi[modifica | modifica sorgente]

Gli 1,2,3-triazoli sostituiti si possono produrre tramite la cicloaddizione di Huisgen azide-alchino, dove una azide e un alchino danno luogo ad una ciclizzazione 1,3-dipolare.

Proprietà[modifica | modifica sorgente]

Il 1,2,3-triazolo in condizioni normali è un liquido incolore. Esistono due forme tautomere, 1H e 2H. In fase liquida predomina la forma 2H nella maggior parte dei solventi.[2]

1,2,3-Triazole tautomerism.svg

La molecola del 1,2,3-triazolo è sorprendentemente stabile rispetto ad altri composti organici contenenti tre atomi di azoto adiacenti. Tuttavia per pirolisi a 500 °C si ha perdita di una molecola di azoto (N2) e formazione di aziridina. Per riscaldamento in opportuni solventi si ha apertura dell'anello e successiva richiusura formando un isomero differente (riarrangiamento di Dimroth).

Indicazioni di sicurezza[modifica | modifica sorgente]

Il composto è disponibile in commercio. È irritante per gli occhi, la pelle e le vie respiratorie. Non ci sono dati che indichino proprietà cancerogene. È considerato poco pericoloso per l'ambiente.[3]

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Gilchrist 1987
  2. ^ Eicher et al. 2003
  3. ^ Alfa Aesar, Scheda di dati di sicurezza del 1,2,3-triazolo. URL consultato il 19 novembre 2011.

Bibliografia[modifica | modifica sorgente]

  • T. Eicher, S. Hauptmann, A. Speicher, 1,2,3-Triazole in The chemistry of heterocycles: structure, reactions, syntheses, and applications, 2003, p. 201, ISBN 978-3-5273-0720-3.
  • T. L. Gilchrist, Heterocyclic Chemistry, Prentice Hall, 1987, ISBN 978-0582014213.
chimica Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia