Acido 2,2'-dinitro-5,5'-ditiodibenzoico: differenze tra le versioni
m aggiornati dati sicurezza |
m aggiornati dati sicurezza; info da en:wp |
||
| Riga 7: | Riga 7: | ||
|nomi_alternativi = |
|nomi_alternativi = |
||
acido 5,5'-ditiobis(2-nitrobenzoico) |
acido 5,5'-ditiobis(2-nitrobenzoico) |
||
reagente di Ellman<br/> |
|||
DTNB |
|||
|titolo_caratteristiche_generali = --- |
|titolo_caratteristiche_generali = --- |
||
|formula = C<sub>1</sub><sub>4</sub>H<sub>8</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub>S<sub>2</sub> |
|formula = C<sub>1</sub><sub>4</sub>H<sub>8</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub>S<sub>2</sub> |
||
| Riga 29: | Riga 31: | ||
L' '''acido 2,2'-dinitro-5,5'-ditiodibenzoico''' (o '''acido 5,5'-ditiobis(2-nitrobenzoico)''') è un [[acidi carbossilici|acido carbossilico]] ed un [[nitrocomposti|nitrocomposto]]. |
L' '''acido 2,2'-dinitro-5,5'-ditiodibenzoico''' (o '''acido 5,5'-ditiobis(2-nitrobenzoico)''' o '''reagente di Ellman''') è un [[acidi carbossilici|acido carbossilico]] ed un [[nitrocomposti|nitrocomposto]]. |
||
A temperatura ambiente si presenta come un solido da bruno a giallo, inodore. |
A temperatura ambiente si presenta come un solido da bruno a giallo, inodore. |
||
Viene usato per l'analisi qualitativa e quantitativa dei [[tioli]], che reagiscono col composto rompendone il [[ponte disolfuro]] e producendo lo ione 2-nitro-5-tiobenzoato (NTB<sup>-</sup>) che in acqua, a [[pH]] neutro o alcalino, si ionizza nel di[[anione]] (NTB<sup>2-</sup>). NTB<sup>2-</sup> è di colore giallo. |
|||
[[File:DTNB reaction with thiol.svg|thumb|left|500px|Reazione del DTNB con un tiolo (R-SH).]]<br clear = left/> |
|||
Questa reazione è veloce e stechiometrica, una [[mole]] di tiolo produce una mole di NTB. La concentrazione di NTB<sup>2-</sup> è misurata con uno [[spettrofotometro]] che misura l'assorbanza della soluzione a 412 nm, usando con coefficiente di estinzione molare di 14150/mol·cm per soluzioni tampone diluite<ref>{{cite journal |author=Collier HB |title=Letter: A note on the molar absorptivity of reduced Ellman's reagent, 3-carboxylato-4-nitrothiophenolate |journal=Anal. Biochem. |volume=56 |issue=1 |pages=310–1 |year=1973 |pmid=4764694 |doi=10.1016/0003-2697(73)90196-6}}</ref><ref name=Riddles>{{cite journal |author=Riddles PW, Blakeley RL, Zerner B |title=Reassessment of Ellman's reagent |journal=Meth. Enzymol. |volume=91 |issue= |pages=49–60 |year=1983 |pmid=6855597 |doi=10.1016/S0076-6879(83)91010-8 |series=Methods in Enzymology |isbn=9780121819910}}</ref> e di 13600/mol·cm per soluzioni ad elevate concentrazioni quali il cloridirato di [[guanidina]] 6[[molarità|M]] o l'[[urea]] 8M<ref name=Riddles/>. |
|||
Il DTNB reperibile in commercio potrebbe non essere ad elevata purezza, potrebbe quindi richiedere una [[ricristallizzazione]] prima dell'uso analitico<ref name=Riddles/>. |
|||
Il reagente di Ellman può essere usato per quantificare tioli a basso [[peso molecolare]] sia in soluzioni pure che in campioni biologici, quali il [[sangue]]<ref>{{cite journal |author=Sedlak J, Lindsay RH |title=Estimation of total, protein-bound, and nonprotein sulfhydryl groups in tissue with Ellman's reagent |journal=Anal. Biochem. |volume=25 |issue=1 |pages=192–205 |year=1968 |pmid=4973948 |doi=10.1016/0003-2697(68)90092-4}}</ref>. Può essere usato anche per valutare il numero di gruppi tiolo nelle proteine<ref name=Riener>{{cite journal |author=Riener CK, Kada G, Gruber HJ |title=Quick measurement of protein sulfhydryls with Ellman's reagent and with 4,4'-dithiodipyridine |journal=Anal Bioanal Chem |volume=373 |issue=4–5 |pages=266–76 |year=2002 |pmid=12110978 |doi=10.1007/s00216-002-1347-2}}</ref>. |
|||
== Note == |
== Note == |
||
Versione delle 17:53, 16 gen 2012
| Acido 2,2'-dinitro-5,5'-ditiodibenzoico | |
|---|---|
 | |
| Nomi alternativi | |
| acido 5,5'-ditiobis(2-nitrobenzoico)
reagente di Ellman | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C14H8N2O8S2 |
| Massa molecolare (u) | 396,36 g/mol |
| Aspetto | solido da bruno a giallo |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-714-4 |
| PubChem | 6254 |
| SMILES | C1=CC(=C(C=C1SSC2=CC(=C(C=C2)[N+](=O)[O-])C(=O)O)C(=O)O)[N+](=O)[O-] |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | (20 °C) poco solubile |
| Temperatura di fusione | 513 (240 °C) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
| |
| attenzione | |
| Frasi H | 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | 261 - 305+351+338 [1] |
L' acido 2,2'-dinitro-5,5'-ditiodibenzoico (o acido 5,5'-ditiobis(2-nitrobenzoico) o reagente di Ellman) è un acido carbossilico ed un nitrocomposto.
A temperatura ambiente si presenta come un solido da bruno a giallo, inodore.
Viene usato per l'analisi qualitativa e quantitativa dei tioli, che reagiscono col composto rompendone il ponte disolfuro e producendo lo ione 2-nitro-5-tiobenzoato (NTB-) che in acqua, a pH neutro o alcalino, si ionizza nel dianione (NTB2-). NTB2- è di colore giallo.
Questa reazione è veloce e stechiometrica, una mole di tiolo produce una mole di NTB. La concentrazione di NTB2- è misurata con uno spettrofotometro che misura l'assorbanza della soluzione a 412 nm, usando con coefficiente di estinzione molare di 14150/mol·cm per soluzioni tampone diluite[2][3] e di 13600/mol·cm per soluzioni ad elevate concentrazioni quali il cloridirato di guanidina 6M o l'urea 8M[3].
Il DTNB reperibile in commercio potrebbe non essere ad elevata purezza, potrebbe quindi richiedere una ricristallizzazione prima dell'uso analitico[3].
Il reagente di Ellman può essere usato per quantificare tioli a basso peso molecolare sia in soluzioni pure che in campioni biologici, quali il sangue[4]. Può essere usato anche per valutare il numero di gruppi tiolo nelle proteine[5].
Note
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 08.04.2011
- ^ Collier HB, Letter: A note on the molar absorptivity of reduced Ellman's reagent, 3-carboxylato-4-nitrothiophenolate, in Anal. Biochem., vol. 56, n. 1, 1973, pp. 310–1, DOI:10.1016/0003-2697(73)90196-6.
- ^ a b c Riddles PW, Blakeley RL, Zerner B, Reassessment of Ellman's reagent, in Meth. Enzymol., vol. 91, 1983, pp. 49–60, DOI:10.1016/S0076-6879(83)91010-8.
- ^ Sedlak J, Lindsay RH, Estimation of total, protein-bound, and nonprotein sulfhydryl groups in tissue with Ellman's reagent, in Anal. Biochem., vol. 25, n. 1, 1968, pp. 192–205, DOI:10.1016/0003-2697(68)90092-4.
- ^ Riener CK, Kada G, Gruber HJ, Quick measurement of protein sulfhydryls with Ellman's reagent and with 4,4'-dithiodipyridine, in Anal Bioanal Chem, vol. 373, 4–5, 2002, pp. 266–76, DOI:10.1007/s00216-002-1347-2.