Coenzima A
Coenzima A | |
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Abbreviazioni | |
CoA | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C21H36N7O16P3S |
Massa molecolare (u) | 767.534 |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 201-619-0 |
PubChem | 87642 |
DrugBank | DBDB01992 |
SMILES | CC(C)(COP(=O)(O)OP(=O)(O)OCC1C(C(C(O1)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)O)OP(=O)(O)O)C(C(=O)NCCC(=O)NCCS)O |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/l, in c.s.) | 1960 |
Indice di rifrazione | 1.736 |
Indicazioni di sicurezza | |
Frasi H | --- |
Consigli P | ---[1] |
Il coenzima A (spesso indicato come CoA, CoASH, o HSCoA) è una molecola fondamentale nel metabolismo. È derivato da β-mercaptoetilamina, pantotenato e 3'fosfoadenosina difosfato (3'-P-ADP) e usato in vie metaboliche basilari quali l'ossidazione degli acidi grassi e il ciclo di Krebs. Per la sua sintesi sono quindi necessari vitamina B5 e cisteina (e ATP). La sua funzione è di trasportare gruppi acile, quali l'acetile, sotto forma di tioesteri (ad alta energia). Quando la molecola di coenzima A trasporta un gruppo acetilico viene definita acetil-CoA. Quando non viene trasportato alcun gruppo, per contrasto si usa la notazione CoASH o HSCoA, per indicare che il gruppo -SH è libero sulla molecola.
Reazioni in cui interviene il CoA
[modifica | modifica wikitesto]- Decarbossilazione ossidativa piruvato (1ª tappa del metabolismo energetico mitocondriale):
Piruvato+ CoA-SH+ NAD+ ---complesso della piruvico deidrogenasi---> Acetil-CoA+CO2+ NADH
- Decarbossilazione ossidativa dell'α-Chetoglutarato (4ª tappa del Ciclo di Krebs):
α-Chetoglutarato+ CoA-SH+ NAD+ ---complesso dell'α-Chetoglutarato deidrogenasi---> Succinil-CoA+ CO2+ NADH
- Attivazione acidi grassi:
Acido grasso+ ATP ---acido grasso-CoA sintetasi---> Acido grasso adenilato+ Acido pirofosforico
Acido grasso adenilato+ CoA-SH ---acido grasso-CoA sintetasi---> Acil-CoA+ AMP
- Formazione di un Acetil-CoA dall'ossidazione dei grassi (4ª tappa β-ossidazione):
b-Chetoacil-CoA+ CoA-SH ---acil-CoA acetil transferasi (o tiolasi)---> Acil-CoA+ Acetil-CoA
- Catabolismo dell'acetato (di origine alcolica) negli epatociti:
Acetato+ ATP+ CoA-SH ---acetato tiochinasi---> AcetilCoA+ AMP+ 2P
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Sigma Aldrich; rev. del 22.12.2011
Voci correlate
[modifica | modifica wikitesto]Altri progetti
[modifica | modifica wikitesto]- Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su Coenzima A
Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- (EN) coenzyme A, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.