Tiabendazolo

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Tiabendazolo
Formula di struttura
Nome IUPAC
4-(1H-1,3-benzodiazol-2-il)-1,3-tiazolo
Abbreviazioni
TBZ
Nomi alternativi
E233, Mintezolo, Tresaderm, Arbotect
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC10H7N3S
Massa molecolare (u)201,249 g/mol
Aspettosolido bianco, in soluzione: incolore
Numero CAS148-79-8
Numero EINECS205-725-8
PubChem5430
DrugBankDB00730
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)NC(=N2)C3=CSC=N3
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,103 g/cm³
Solubilità in acqua<50 mg/l (20 °C)
Temperatura di fusione304–305 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericoloso per l'ambiente
attenzione
Frasi H410
Consigli P273 - 501

Il tiabendazolo (denominazione comune internazionale, conosciuto anche come TBZ e con i nomi commerciali Mintezol, Tresaderm, e Arbotect) è un composto eterociclico aromatico con formula bruta C10H7N3S, usato come fungicida e antiparassitario.

Utilizzi[modifica | modifica wikitesto]

Come fungicida[modifica | modifica wikitesto]

Il tiabendazolo è principalmente usato per contrastare muffe, avvizzimenti ed altre malattie fungine in frutta (in particolare nelle arance) e verdura. È inoltre adoperato come medicina preventiva per la grafiosi dell'olmo. È anche efficace nel trattamento dell'aspergillosi[1].

Come antiparassitario[modifica | modifica wikitesto]

Se usato come antiparassitario, il tiabendazolo è efficace contro i nematodi (come quelli che causano la strongiloidiasi)[2], gli anchilostomi, ed altri elminti che parassitano animali selvatici, bestiame ed umani[3].

Come additivo alimentare[modifica | modifica wikitesto]

Il tiabendazolo trova impiego come conservante alimentare [4][5] sotto la denominazione E233. Ad esempio, è applicato alla buccia delle banane per preservarne la freschezza ed è un comune ingrediente delle cere collocate sulla scorza degli agrumi. È altresì presente nelle soluzioni acquose nelle quali tali frutti vengono immersi. A causa della sua lieve tossicità, il suo uso come additivo è stato vietato in Unione europea[6], negli Stati Uniti, e in Australia e Nuova Zelanda[7].

Altro[modifica | modifica wikitesto]

In medicina, ci si serve del tiabendazolo anche come agente chelante, facendolo legare a un metallo per curare gli avvelenamenti da metalli (come il saturnismo, lo stibismo o l'avvelenamento da mercurio).
In veterinaria, si usa per trattare l'otite in cani e gatti.

Farmacodinamica[modifica | modifica wikitesto]

Il tiabendazolo funziona inibendo il funzionamento del particolare enzima mitocondriale di fumarato reduttasi posseduto dagli elminti, forse interagendo con un chinone endogeno[8].

Effetti sulla salute[modifica | modifica wikitesto]

La dose giornaliera accettabile del tiabendazolo è di 0,1-0,3 milligrammi per ogni kilogrammo di massa corporea. In alte dosi, il composto appare fortemente tossico (appena sotto la soglia LD50), causando consistenti disordini al fegato e all'intestino. Nelle cavie esposte ad alte quantità di tiabendaziolo sono stati inoltre rilevati disordini riproduttivi e riduzione del peso dei piccoli al momento dello svezzamento. Gli effetti collaterali sull'uomo includono nausea, vomito, perdita di appetito, diarrea, vertigini, sonnolenza, mal di testa o, più raramente, anche ronzio alle orecchie, disturbi visivi, mal di stomaco, ingiallimento delle pelle e dell'urina, febbre, affaticamento, aumento della sete e aumento o riduzione dell'urina prodotta. Non ne sono stati rilevati effetti cancerogeni o mutageni.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Upadhyay M.P., West E.P., Sharma A.P., Keratitis due to Aspergillus flavus successfully treated with thiabendazole, in British Journal of Ophthalmol, vol. 64, gennaio 1980, pp. 30–32.
  2. ^ Igual-Adell R., Oltra-Alcaraz C., Soler-Company E., Sánchez-Sánchez P., Matogo-Oyana J., Rodríguez-Calabuig D., Efficacy and safety of ivermectin and thiabendazole in the treatment of strongyloidiasis, in Expert Opin Pharmacother, vol. 5, dicembre 2004, pp. 2615-2619.
  3. ^ Portugal R., Schaffel R., Almeida L., Spector N., Nucci M., Thiabendazole for the prophylaxis of strongyloidiasis in immunosuppressed patients with hematological diseases: a randomized double-blind placebo-controlled study, in Haematologica, vol. 87, giugno 2002, pp. 663-664.
  4. ^ Sax, N.I. Dangerous Properties of Industrial Materials. Vol 1-3 7th ed. New York, NY: Van Nostrand Reinhold, 1989., p. 3251
  5. ^ Rosenblum C., Non-drug-related residues in tracer studies, in Journal of Toxicology and Environmental Health, vol. 2, marzo 1977, pp. 803-814.
  6. ^ UK Food Standards Agency: Current EU approved additives and their E Numbers
  7. ^ Australia New Zealand Food Standards Code - Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients
  8. ^ Gilman, A.G., T.W. Rall, A.S. Nies and P. Taylor (eds.). Goodman and Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics. 8th ed. New York, NY. Pergamon Press, 1990., p. 970

Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]

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