Sulfanilamide: differenze tra le versioni

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Sulfanilamide
formula di struttura
formula di struttura
Nome IUPAC
4-amminobenzensolfonammide
Nomi alternativi
para-amminobenzensolfonammide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H8N2O2S
Massa molecolare (u)172,21
Aspettosolido biancastro
Numero CAS63-74-1
Numero EINECS200-563-4
PubChem5333
DrugBankDB00259
SMILES
C1=CC(=CC=C1N)S(=O)(=O)N
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua7,5 g/l (25 °C)
Temperatura di fusione163 °C (436 K)
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P--- [1]

La sulfanilamide o solfanilammide è l'ammide dell'acido 4-amminobenzensolfonico.

A temperatura ambiente si presenta come un solido biancastro dall'odore caratteristico.

Applicazioni

Le sulfanilamidi sono una famiglia di antibiotici che colpisce il metabolismo intermedio di alcuni batteri. Appartiene a questa classe di farmaci anche il diuretico dell'ansa furosemide.

La sulfanilamide agisce come analogo dell'acido p-amminobenzoico (PABA) che assieme alla pteridina e all'acido glutammico reagisce a formare l'acido diidrofolico, un precursore degli acidi nucleici. La sulfanilamide rappresenta l'esempio di un antibiotico sintetico, anche detto chemioterapico.

La somiglianza tra la sulfanilamide e l'acido PABA le permette di attuare un'Inibizione competitiva nei confronti dell'enzima che attiva la reazione metabolica. Questa reazione avviene tipicamente nei batteri e questo riduce gli effetti negativi che la sulfanilamide può avere sulle cellule dell'organismo. [2]

Note

  1. ^ scheda della sulfanilamide su IFA-GESTIS
  2. ^ Helena Curtis, N. Sue Barnes, "Le scienze biologiche", Zanichelli, capitolo 7