Reazione di Reformatskij
La reazione di Reformatskij[1] è una reazione di chimica organica utile per sintetizzare β-idrossiesteri.[2][3] A tal scopo si tratta un estere α-alogenato con polvere di zinco e con un'aldeide o un chetone. La reazione prende il nome dal chimico russo Sergej Nikolaevič Reformatskij, che la scoprì nel 1887.[4][5]
Schema di reazione[modifica | modifica wikitesto]
Un chetone o un'aldeide (se R1 = H o R2 = H) viene condensato con un estere α-alogenato, che in precedenza era stato trattato con zinco metallico. Si forma un composto organozinco che viene poi idrolizzato a β-idrossi estere. La reazione di Reformatskij è simile a quella ottenibile con i reattivi di Grignard.
Meccanismo[modifica | modifica wikitesto]
Il reattivo di Reformatskij è un composto zincoorganico analogo ai reattivi di Grignard, e si ottiene da un estere α-alogenato con zinco in polvere.
Questo reagisce poi con l'aggiunta del composto carbonilico, chetone o aldeide. Il reattivo di Reformatsky è nucleofilo e si addiziona al carbonile formando un alcossido. Quest'ultimo fornisce il desiderato ß-idrossiestere per trattamento con acqua.
Rispetto ai reattivi di Grignard, la reazione di Reformatskij avviene solo con chetoni e aldeidi, e non con il gruppo carbonile di esteri.
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ Nella letteratura in lingua inglese il nome viene traslitterato in Reformatsky, in quella di lingua tedesca Reformatski
- ^ Shriner 1942
- ^ Rathke 1975
- ^ Reformatsky 1887
- ^ Reformatsky 1890
Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]
- M. W. Rathke, The Reformatsky Reaction, in Organic Reactions, vol. 22, 1975, pp. 423–460, DOI:10.1002/0471264180.or022.04. URL consultato il 30 settembre 2013.
- S. Reformatsky, Neue Synthese zweiatomiger einbasischer Säuren aus den Ketonen, in Ber. Dtsch. Chem. Ges., vol. 20, n. 1, 1887, pp. 1210–1211, DOI:10.1002/cber.188702001268. URL consultato il 30 settembre 2013.
- S. Reformatsky, Action of zinc and ethyl chloroacetate on ketones and aldehydes, in J. Russ. Phys. Chem. Soc., vol. 22, 1890, pp. 44-64.
- R. L. Shriner, The Reformatsky Reaction, in Organic Reactions, vol. 1, 1942, pp. 1–37, DOI:10.1002/0471264180.or001.01. URL consultato il 30 settembre 2013.
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