Educato al Cheltenham College, all'età di 26 anni era tenente nel corpo dei Royal Engineers, durante la prima guerra mondiale.
Fu insignito della Victoria Cross il 19 dicembre 1914 a Neuve Chapelle, in Francia, quando sotto un intenso fuoco nemico affrontò da solo i tedeschi con un lancio di bombe a mano, uccidendone e ferendone un certo numero; riuscì a trattenere il nemico per tre quarti d'ora e a recuperare tutti i feriti che si riuscì a muovere.
In seguito ricevette l'investitura a sir, e l'Ordine dell'Impero Britannico.
Fu membro della squadra olimpica nel 1924 a Parigi; ricevette in seguito la promozione a tenente generale.
Nel 1941 durante la campagna del Nord Africa della seconda guerra mondiale, incaricato del comando delle forze britanniche schierate in Cirenaica, venne sorpreso dalla imprevista controffensiva dell'Afrikakorps di Erwin Rommel e venne catturato dai tedeschi insieme ad altri tre generali inglesi.
For conspicuous bravery on the 19th December, near Neuve Chapelle, when, notwithstanding the very heavy rifle fire and bomb-throwing by the enemy, he succeeded in holding them back and rescuing all the wounded men whom it was possible to move[1].» — Neuve Chapelle, 19 dicembre 1914
B. Palmiro Boschesi - Il chi è della seconda guerra mondiale - vol. II - Mondadori (1975) - pag.63
Giorgio Fedel, Storia del Comandante Libero. Vita, uccisione e damnatio memoriae del fondatore della Brigata partigiana romagnola, Milano, Fondazione Comandante Libero, 2013, ISBN 9788890601828 ([1]).
Giorgio Fedel, La prima Resistenza armata in Italia alla luce delle fonti britanniche e tedesche, con prefazione di Antonio Varsori, Milano, Fondazione Comandante Libero, 2014, ISBN 9788890601873