Metil-vinil etere

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Metil-vinil etere
Methylvinylether.png
Nome IUPAC
1-metossietilene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC3H6O
Massa molecolare (u)58,08
Numero CAS107-25-5
Numero EINECS203-475-4
PubChem7861
SMILES
COC=C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,77 g/mL
Temperatura di fusione-122 °C
Temperatura di ebollizione6 °C
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma-60 °C
Frasi RR12
Frasi S(S2), S9, S16, S33

Il metil-vinil etere, o 1-metossietilene, è un etere avente formula di struttura CH3OCHCH2.

È il composto più semplice contenente sia un gruppo alchenilico che un gruppo alchilico con un legame etereo. Può essere preparato per reazione tra acetilene e metanolo in presenza di una base.[1]

La porzione alchenilica della molecola è molto reattiva: è incline a polimerizzare, portando alla formazione del poli(vinil metil etere) (PMVE, CAS: 9003-09-2). Questa reattività è analoga al modo in cui polimerizzano il vinilacetato ed il cloruro di vinile per formare polivinil acetato e cloruro di polivinile, rispettivamente. L'alchene può inoltre reagire in reazioni di cicloaddizione [4 + 2].[2] Ad esempio, la reazione con l'acroleina è il primo passo nella sintesi commerciale della glutaraldeide.

Il composto è utile come sintone per eseguire una acilazione nucleofila, mediante deprotonazione del carbonio sp2 adiacente all'ossigeno.[3] In particolare, questo approccio consente la sintesi di una varietà di acil derivati di silicio, germanio e stagno che non possono essere fatti facilmente attraverso altre vie.[4][5]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ David Trimm, Noel Cant e Yun Lei, Oxygenated fuel additives: The formation of methyl vinyl ether and 1,1-dimethoxyethane by the catalysed reaction of acetylene with methanol, in Catalysis Today, vol. 145, 1–2, 15 luglio 2009, pp. 163–168, DOI:10.1016/j.cattod.2008.04.015. URL consultato il 4 ottobre 2016.
  2. ^ Raymond I. Longley e William S. Emerson, The 1,4-Addition of Vinyl Ethers to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds, in Journal of the American Chemical Society, vol. 72, nº 7, 1º luglio 1950, pp. 3079–3081, DOI:10.1021/ja01163a076. URL consultato il 4 ottobre 2016.
  3. ^ O. William Lever, New horizons in carbonyl chemistry: reagents for nucleophilic acylation, in Tetrahedron, vol. 32, nº 16, 1º gennaio 1976, pp. 1943–1971, DOI:10.1016/0040-4020(76)80088-9. URL consultato il 4 ottobre 2016.
  4. ^ John A. Soderquist e Alfred Hassner, Synthetic methods. 15. Unsaturated acyl derivatives of silicon, germanium, and tin from metalated enol ethers, in Journal of the American Chemical Society, vol. 102, nº 5, 1º febbraio 1980, pp. 1577–1583, DOI:10.1021/ja00525a019. URL consultato il 4 ottobre 2016.
  5. ^ John A. Soderquist e Alfred Hassner, Vinylmetalloids. 3. Sila- and germacyclopentan-2-ones from metallated enol ethers, in The Journal of Organic Chemistry, vol. 45, nº 3, 1º febbraio 1980, pp. 541–543, DOI:10.1021/jo01291a041. URL consultato il 4 ottobre 2016.
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