Metil-vinil etere

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Metil-vinil etere
Methylvinylether.png
Nome IUPAC
1-metossietilene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC3H6O
Massa molecolare (u)58,08
Numero CAS107-25-5
Numero EINECS203-475-4
PubChem7861
SMILES
COC=C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,77 g/mL
Temperatura di fusione-122°C
Temperatura di ebollizione6°C
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma-60°C
Frasi RR12
Frasi S(S2), S9, S16, S33

Il metil-vinil etere, o 1-metossietilene, è un etere avente formula di struttura CH3OCHCH2.

È il composto più semplice contenente sia un gruppo alchenilico che un gruppo alchilico con un legame etereo. Può essere preparato per reazione tra acetilene e metanolo in presenza di una base.[1]

La porzione alchenilica della molecola è molto reattiva: è incline a polimerizzare, portando alla formazione del poli(vinil metil etere) (PMVE, CAS: 9003-09-2). Questa reattività è analoga al modo in cui polimerizzano il vinilacetato ed il cloruro di vinile per formare polivinil acetato e cloruro di polivinile, rispettivamente. L'alchene può inoltre reagire in reazioni di cicloaddizione [4 + 2].[2] Ad esempio, la reazione con l'acroleina è il primo passo nella sintesi commerciale della glutaraldeide.

Il composto è utile come sintone per eseguire una acilazione nucleofila, mediante deprotonazione del carbonio sp2 adiacente all'ossigeno.[3] In particolare, questo approccio consente la sintesi di una varietà di acil derivati di silicio, germanio e stagno che non possono essere fatti facilmente attraverso altre vie.[4][5]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ David Trimm, Noel Cant e Yun Lei, Oxygenated fuel additives: The formation of methyl vinyl ether and 1,1-dimethoxyethane by the catalysed reaction of acetylene with methanol, in Catalysis Today, vol. 145, 1–2, 15 luglio 2009, pp. 163–168, DOI:10.1016/j.cattod.2008.04.015. URL consultato il 04 ottobre 2016.
  2. ^ Raymond I. Longley e William S. Emerson, The 1,4-Addition of Vinyl Ethers to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds, in Journal of the American Chemical Society, vol. 72, nº 7, 1° luglio 1950, pp. 3079–3081, DOI:10.1021/ja01163a076. URL consultato il 04 ottobre 2016.
  3. ^ O. William Lever, New horizons in carbonyl chemistry: reagents for nucleophilic acylation, in Tetrahedron, vol. 32, nº 16, 1° gennaio 1976, pp. 1943–1971, DOI:10.1016/0040-4020(76)80088-9. URL consultato il 04 ottobre 2016.
  4. ^ John A. Soderquist e Alfred Hassner, Synthetic methods. 15. Unsaturated acyl derivatives of silicon, germanium, and tin from metalated enol ethers, in Journal of the American Chemical Society, vol. 102, nº 5, 1° febbraio 1980, pp. 1577–1583, DOI:10.1021/ja00525a019. URL consultato il 04 ottobre 2016.
  5. ^ John A. Soderquist e Alfred Hassner, Vinylmetalloids. 3. Sila- and germacyclopentan-2-ones from metallated enol ethers, in The Journal of Organic Chemistry, vol. 45, nº 3, 1° febbraio 1980, pp. 541–543, DOI:10.1021/jo01291a041. URL consultato il 04 ottobre 2016.
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