Famciclovir

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Famciclovir
Famciclovir structure.svg
Nome IUPAC
2-[(acetilossi)metil]-4-(2-amino-9H-purin-9-il)butil acetato
Nomi alternativi
acicloguanosina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC14H19N5O4
Massa molecolare (u)321,332 g/mol
Numero CAS59277-89-3
Numero EINECS630-411-6
Codice ATCJ05AB09
PubChem3324
DrugBankDB00426
SMILES
CC(=O)OCC(CCN1C=NC2=CN=C(N=C21)N)COC(=O)C
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeuticaAntivirali
Modalità di
somministrazione
Orale
Dati farmacocinetici
Biodisponibilitàcirca 75%
MetabolismoEpatico (trasformazione in composto attivo, indipendente dal citocromo C450), rene (eliminazione)
Emivita2.0 – 2.3 ore
EscrezioneRenale
Indicazioni di sicurezza

Il famciclovir è un farmaco antivirale utilizzato nel trattamento dell'herpes orolabiale[1] ricorrente e no in pazienti con AIDS, dell'herpes zoster[2] e dell'herpes genitale (primo episodio o ricorrente).[3]

Farmacocinetica[modifica | modifica wikitesto]

Il famciclovir è il profarmaco del 6-deossi-penciclovir, analogo aciclico dell'adenosina. Assunto per via orale (biodisponibilità circa 75%), viene veicolato dal sistema portale fino al fegato dove viene convertito, per rottura dei legami esterei acetilici, nella sua forma attiva, il penciclovir. In questo senso, rispetto allo stesso penciclovir e all'aciclovir la cui escrezione renale rapida comporta la necessità di somministrare più dosi al giorno per ottenere l'efficacia terapeutica, l'utilizzo del famciclovir consente il dilazionamento (ogni 8 ore invece che ogni 5) della somministrazione grazie alla lenta dismissione del composto farmacodinamicamente attiva dal parte del profarmaco. Una volta entrato nelle cellule, il penciclovir subisce la fosforilazione da parte della chinasi virali con formazione di penciclovir trifosfato. Tale composto ha un'emivita intracellulare di 10 ore nelle cellule infettate da HSV-1, di 20 in quelle infettate da HSV-2 e di 7 in quelle infettate da VZV.

Farmacodinamica[modifica | modifica wikitesto]

Uno volta entrato nelle cellule, il derivato attivo del famciclovir (penciclovir), viene attivato per la fosforilazione catalizzata dalla timidina chinasi virus specifica. Il composto derivante inibisce competitivamente la DNA polimerasi del virus, ostacolando la sintesi dello stesso DNA virale. Tale effetto si estrinseca nei confronti di:

Benché sia provata l'efficacia in vitro del famciclovir verso questi virus, mancano a oggi dati significativi sull'efficacia clinica per la mononucleosi infettiva e l'epatite virale B.

Impiego clinico[modifica | modifica wikitesto]

Il famciclovir è usato per le malattie derivanti dall'infezione dei virus HSV e VZV. In questo senso il famciclovir può essere utilizzato in:

  • Primo episodio di herpes genitale, dosaggi da 250 a 500 mg ogni 8 ore.
  • Herpes genitale ricorrente, associato spesso a terapia topica, con dosaggi di 125 mg ogni 12 ore
  • Trattamento del herpes orolabiale ricorrente in pazienti con immunodeficienza. Dosaggi pieni (500 mg) ogni 8 ore.[2]
  • Herpes Zoster, 500 mg ogni 8 ore per almeno 7 giorni.

Effetti avversi[modifica | modifica wikitesto]

Il famciclovir può causare disturbi gastrointestinali come gastralgia, dispepsia e nausea (limitabili con l'assunzione del farmaco dopo i pasti),[4] diarrea e cefalea.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Spraunce SL, Bodsworth N, Single-Dose, Patient-Initiated Famciclovir: A Randomized, Double-Blind, Placebo-Controlled Trial for Episodic Treatment of Herpes Labialis, in J. Am. Academ. Dermatol., vol. 55, n. 1, 2006, pp. 47–53, DOI:10.1016/j.jaad.2006.02.031, PMID 16781291.
  2. ^ a b Tyring SK, Barbarash RA, Famciclovir for the Treatment of Acute Herpes Zoster: Effects on Acute Disease and Postherpetic Neuralgia, in Ann. Intern. Med., vol. 123, n. 2, 1995, pp. 89–96, PMID 778840.
  3. ^ Luber AD, Flaherty JF, Famciclovir for Treatment of Herpesvirus Infections, in Ann. Pharmacother., vol. 30, n. 9, 1996, pp. 978–85, PMID 8876860.
  4. ^ MedlinePlus Drug Information: Famciclovir, su nlm.nih.gov. URL consultato il 19 novembre 2011.

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  • Brunton, Lazo, Parker, Goodman & Gilman - Le basi farmacologiche della terapia 11/ed, McGraw Hill, 2006, ISBN 978-88-386-3911-1.
  • Bertram G. Katzung, Farmacologia generale e clinica, Padova, Piccin, 2006, ISBN 88-299-1804-0.
  • British National Formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, Agenzia Italiana del Farmaco, 2007.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

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