Discussione:Benzene

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In data 2 settembre 2010 la voce Benzene è stata sottoposta a un vaglio.
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Vedere la discussione alla voce toluene— Questo commento senza la firma utente è stato inserito da 151.55.250.179 (discussioni · contributi) 20:23, 16 apr 2007 (CEST).[rispondi]

Articoli[modifica wikitesto]

Sposto qui gli articoli riportati in bibliografia, occorre valutare la loro importanza (così è solo un coacervo di roba inservibile). Si dovrebbe andare a leggere gli abstract e vedere se si possono inserire come note puntuali e lasciare quelli di carattere generale in biblio. --Buggia 16:16, 22 dic 2009 (CET)[rispondi]

  • Bandy B. and Davidson AJ (1990) Free Radical. Biol. Med. 8: 523-539. Abstract
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  • Subrahmanyam VV et al., (1991): Free Radical Biol. Med. 11: 495-515. Abstract
Scusate, il benzene dovrebbe essere una molecola fondamentale: ce n'è uno di chimica tra tutti questi?--109.117.153.75 (msg) 00:48, 23 ott 2020 (CEST)Patrizio[rispondi]

Ampliamento della voce[modifica wikitesto]

La versione 28977318 (del 31/12/2009) di questa pagina è stata spostata dalla bozza creata alla pagina Utente:Giovide/Sandbox4, alla cui stesura hanno collaborato Giovide, Aushulz e Buggia. Vedi anche Discussioni utente:Giovide/Sandbox4 (dove si possono trovare spunti per ampliamenti futuri) e la cronologia relativa alla bozza. --Aushulz (msg) 17:48, 31 dic 2009 (CET)[rispondi]

Benzinismo e benzolismo[modifica wikitesto]

Al paragrafo Effetti sulla salute sta scritto: L'intossicazione provocata dal solo benzene porta il nome di benzinismo; quella del benzene e/o dai suoi derivati (ad esempio toluene, xilene o fenolo) è detta benzolismo. Secondo i dizionario online di Sapere.it e quello del Corriere si hanno questi significati rispettivamente per benzinismo e benzolismo. Propongo di modificare il quote di sopra in: L'intossicazione provocata da benzene e/o da suoi derivati (ad. es. toluene, xilenio fenoli) è detta benzolismo, citando la fonte del Corriere. — Questo commento senza la firma utente è stato inserito da Bioch (discussioni · contributi) 13:19, 13 mar 2010 (CET).[rispondi]

✔ Fatto Grazie mille per la segnalazione. Se vuoi partecipa anche al vaglio che si sta tenendo alla pagina Wikipedia:Vaglio/Benzene (puoi anche aggiungerti come revisore). --Aushulz (msg) 13:57, 13 mar 2010 (CET)[rispondi]

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Aromaticità[modifica wikitesto]

Incipit:"Il fenomeno della delocalizzazione elettronica in un anello idrocarburico corrisponde ad una proprietà chimica, che viene chiamata aromaticità." Sicché, il ciclobutadiene sarebbe aromatico, perché no?--5.95.105.48 (msg) 15:12, 9 nov 2020 (CET)Patrizio[rispondi]

Grazie per l'appunto. Mi pare di ricordare dalle lezioni all'università che esiste un metodo piuttosto rigoroso per valutare a partire dalla formula chimica di una sostanza se questa è aromatica o no. Dovrei rileggere il libro di chimica organica a proposito. Da uno sguardo veloce, mi pare che nella voce Composti aromatici e nella sua versione inglese non è fornita tale spiegazione. Segnalo quindi nella discussione della voce Composti aromatici e al Progetto:Chimica, in modo che qualcuno possa intervenire rispondendo qui e nella voce in questione. --Daniele Pugliesi (msg) 21:02, 10 nov 2020 (CET)[rispondi]
Nella discussione sotto viene riportata la regola per l’aromaticità (4n+2), è quella che permette di definire se una molecola è o meno aromatica. -M. Griot (msg)
Quello (il 4n+2) è solo l'ultimo tassello (ci sono almeno altre 3 precondizioni) e non è che, anche così, valga sempre (un esempio è il pirene). Vale strettamente solo per molecole monocicliche e senza doppi legami esociclici, tipo i chinoni o i radialeni, per capirsi.--5.95.105.48 (msg) 00:05, 11 nov 2020 (CET)Patrizio[rispondi]
Che "l'aromaticità valga solo per le molecole monocicliche" non mi risulta, anzi pare sia proprio il contrario, tanto che il pirene è considerato un composto aromatico a tutti gli effetti (vedere inoltre Idrocarburi policiclici aromatici) --Samuele Madini (msg) 11:54, 15 nov 2020 (CET)[rispondi]
Problemi anche con l'italiano? Il soggetto di "valere" della mia frase era il "4n+2", non l'aromaticità. Ho parlato di valere strettamente (= senza eccezioni) per molecole monocicliche, riguardo alla regola. Quanti elettroni pi-greco ha il pirene? Soddisfa il 4n+2? Eppure è classificato come aromatico, non a torto, su base empirica. Perché il fenantrene (che rispetta il 4n+2) fa soprattutto addizioni, invece di fare prevalentemente sostituzioni? Per molecole policicliche quelle regole (le precondizioni + il 4n+2) semplicemente non bastano.--5.95.105.48 (msg) 18:33, 15 nov 2020 (CET)Patrizio[rispondi]
Lavoro sul JACS del 1952 (Roberts, Streitwieser, Regan) sulla regola di Hückel (doi.org/10.1021/ja01138a038). Nell'abstract viene detto:"It is concluded that the (4n + 2) π-electron rule of aromatic stability can only be justified by the simple molecular orbital treatment for monocyclic conjugated polyolefins.". (il corsivo di monocyclic l'ho messo io)--5.95.105.48 (msg) 19:13, 15 nov 2020 (CET)Patrizio[rispondi]
Mi dolgo e mi pento di aver letto con poca attenzione --Samuele Madini (msg) 16:48, 16 nov 2020 (CET)[rispondi]
Guardate, non sono qui per chiedere scuse e tanto meno pentimenti; chiedo, semmai, a chi scrive 'casualmente' di fare attenzione e documentarsi, e questo nell'interesse generale: come si può vedere dal lavoro citato sopra, queste cose si sanno da quasi settant'anni, ormai.
Il 4n+2, come formuletta, è quasi solo - diremmo oggi - uno spot propagandistico (che poi mi pare sia di Doering, 20 anni dopo) per il notevole sforzo di sistematizzazione fatto da Hückel con il metodo che porta il suo nome. Sta a significare che nei sistemi monociclici, con le precondizioni soddisfatte, gli elettroni che erano in orbitali p (atomici) vanno a riempire solo gli orbitali molecolari π leganti, lasciando vuoti gli antileganti, questo è il succo e a questo è dovuta la stabilizzazione conferita dall'aromaticità.--5.95.105.48 (msg) 00:24, 3 dic 2020 (CET)Patrizio[rispondi]

La formula di Kekulé[modifica wikitesto]

Viene detto:"Non esistono quindi doppi legami tra due atomi di carbonio vicini, in quanto ogni atomo di carbonio condivide con gli altri il proprio elettrone spaiato, formando un orbitale con carica delocalizzata, estesa a tutto l'anello.". Quindi 6 elettroni entrerebbero in un orbitale? Il principio di esclusione di Pauli (che è tassativo, senza eccezioni) va a farsi benedire...--5.95.105.48 (msg) 16:15, 9 nov 2020 (CET)Patrizio[rispondi]

Se quanto sopra non fosse chiaro, il concetto viene riproposto più sotto:"Questo tipo di delocalizzazione (in cui un orbitale è esteso a più atomi giacenti su un piano attraverso cui vengono condivisi 4n+2 elettroni, con n intero positivo) è associato a una particolare proprietà del benzene e di altri composti chimici, detta aromaticità.". Ancora 6 elettroni in un orbitale, per il benzene.--5.95.105.48 (msg) 19:53, 9 nov 2020 (CET)Patrizio[rispondi]

A parte che n può essere zero, anche la figura a fianco non va: l'orbitale disegnato a destra ospiterà solo 2 dei sei elettroni, ovviamente; le altre due coppie di elettroni vanno in altri due orbitali leganti (degeneri).--193.206.131.194 (msg) 14:52, 10 nov 2020 (CET)Patrizio[rispondi]

Se dice intero positivo, non può essere 0. Ho rimosso la frase dubbia. L'altra però mi sembra corretta: la capacità di delocalizzare orbitali pz perpendicolari all'anello tra loro degeneri su un anello è caratteristica dei composti aromatici. La "ciambella" non è da vedere come un orbitale, ma come un "sistema pi greco", che contiene appunto i famosi 4n+2 elettroni. Comunque, Patrizio, i tuoi interventi sono preziosi, ma non avere paura di fare tu stesso le modifiche che ritieni opportune. --Marcodpat (msg) 23:00, 10 nov 2020 (CET)[rispondi]
Nel 4n+2 della regola di Hückel n parte da zero, gli ioni ciclopropenio (2 elettroni p-greco) sono aromatici (o forse non ho capito io cosa volevi dirmi?). Per la ciambella: per come è scritto e per come sembra la figura, tutto fa pensare ad un solo orbitale con dentro i 6 elettroni. Ho fatto modifiche su più di una cinquantina di voci (mi pare), ma a volte quando il testo è troppo 'infarcito' di... mi passa la voglia. Chi scrive dovrebbe prima di tutto preoccuparsi di non scrivere cose errate, a volte anche gravemente errate.--5.95.105.48 (msg) 23:53, 10 nov 2020 (CET)Patrizio[rispondi]

Si dice:"Gli orbitali molecolari ottenuti nel benzene (cioè sp2 per gli atomi di carbonio e s per gli idrogeni) spiegano la struttura planare e la delocalizzazione elettronica della molecola.". Gli orbitali menzionati (sp2 e s) sono atomici, localizzati, non molecolari; questi, da soli, cioè senza gli orbitali molecolari pi greco, non spiegano la delocalizzazione.--5.95.105.48 (msg) 02:41, 11 nov 2020 (CET)Patrizio[rispondi]

Delocalizzazione e mesomeria[modifica wikitesto]

"Il benzene è un idrocarburo aromatico monociclico, in cui la mesomeria porta a un "ibrido di risonanza", cioè una specie che passa con elevata velocità da una struttura all'altra, senza però mai coincidere con nessuna di esse.". Occorrono commenti?--5.95.105.48 (msg) 00:16, 11 nov 2020 (CET)Patrizio[rispondi]

Qual è il tuo dubbio? Pensi ci siano errori, è scritto in maniera poco comprensibile, manca qualcosa, o cos'altro? --Daniele Pugliesi (msg) 18:24, 24 dic 2020 (CET)[rispondi]
Ha ragione. Questa formulazione in realtà trova riscontro nella letteratura scientifica... del 1861. E', in sintesi, la proposta della struttura di Kekulè del benzene, e del perchè, seppure la molecola abbia tre doppi legami, non si comporti come un alchene (per dire, non da addizione al doppio legame). Il punto è che talvolta la si trova ancora in testi scolastici da liceo o che semplicemente glissano su questo aspetto. Adesso correggo con una frase più adatta al nostro secolo :). --Marcodpat (msg) 18:31, 24 dic 2020 (CET)[rispondi]
Si trova anche su testi universitari. Mi dovrò aggiornare a quanto pare... --Daniele Pugliesi (msg) 19:08, 24 dic 2020 (CET)[rispondi]
Vedo solo ora questi vostri interventi. La spiegazione è come segue.
C'è un errore che coinvolge prima di tutto il concetto di risonanza (o mesomeria, che dir si voglia), prima ancora che l'aromaticità (!): in risonanza i nuclei non si muovono e nemmeno i legami*; e questa è la prima regola, che differenzia immediatamente la risonanza dalla tautomeria: è in quest'ultima che due specie si trasformano continuamente l'una nell'altra in rapido equilibrio tra loro (e per farlo i nuclei si debbono muovere e i legami cambiare, rompersi e riformarsi. (*) nella risonanza i legami si muovono e cambiano solo nelle nostre rappresentazioni della risonanza, quelle delle forme limite nel passare dall'una all'altra. L'ibrido di risonanza, invece, è uno solo, con una struttura definita (anche se spesso non è adeguatamente rappresentabile) ed è l'unica struttura reale della molecola.--2.39.229.147 (msg) 00:24, 8 gen 2021 (CET)Patrizio[rispondi]
Non saprei... se si tratta solo di questo non mi pare che la voce sbagli di molto. O per lo meno, non mi pare che si affermi che i nuclei si spostano, bensì solo i legami (o gli elettroni, se si preferisce). Se pensi che puoi migliorare il rigore di quanto è scritto, puoi provare a fare le tue modifiche e confrontando con quanto è scritto adesso nella voce dovrei riuscire a dare un parere più esaustivo. L'importante è che nelle tue modifiche citi fonti adeguate, almeno per eventuali concetti che non siano abbastanza noti o dove altre fonti meno autorevoli diano una spiegazione eventualmente differente. --Daniele Pugliesi (msg) 03:08, 8 gen 2021 (CET)[rispondi]
Ah, non sbaglia di molto, dici. La risonanza (o delocalizzazione) è in realtà solo un subset di regole derivate dalla teoria del legame di valenza (l'altra teoria è quella degli orbitali molecolari) e non basta a spiegare l'aromaticità: vi ho fatto notare che per la risonanza il ciclobutadiene potrebbe essere aromatico al pari del benzene. Questo è il primo errore, e persiste anche ora nella voce. Poi, qui si dice in sostanza che la risonanza funziona come la tautomeria (secondo errore, l'avevo già segnalato il 17 agosto, vedi cronologia): cosa fanno i nuclei quando una forma limite di cicloesatriene viene fatta trasformare nell'altra, si spostano o no?
Comunque, c'è tanto da fare per questa voce, a mio modesto modo di vedere, tanto da riscrivere e tanto da cancellare e basta. --2.39.229.147 (msg) 10:41, 8 gen 2021 (CET)Patrizio[rispondi]

Didascalia in Formula di Kekulé[modifica wikitesto]

"Rappresentazione della delocalizzazione della carica sull'anello benzenico. L'orbitale molecolare delocalizzato (a destra) può essere visto come la composizione di più orbitali atomici (a sinistra).".
A parte che la dizione "orbitale molecolare delocalizzato" è impropria*, a destra ci dovrebbero essere 6 orbitali molecolari**, non 1. Dalla combinazione di n orbitali atomici si formano esattamente n orbitali molecolari, né di più, né di meno. I 6 elettroni negli orbitali p occuperanno 3 dei 6 orbitali molecolari, i 3 a più bassa energia e non possono andare tutti e 6 in 1 orbitale. Il principio di Pauli, questo sconosciuto...
(*) l'orbitale molecolare nasce delocalizzato, lo è di suo, a differenza degli orbitali atomici, non c'è bisogno che venga ulteriormente delocalizzato.
(**) non sto dicendo che dovrebbero essere raffigurati tutti e 6, basta non dire, o far credere, che ce ne sia uno solo.--93.147.230.131 (msg) 16:05, 7 set 2021 (CEST)Patrizio[rispondi]

Grazie, Patrizio. Correggi pure. Vedo che fai sempre ottime osservazioni, per cui quando incontri questi errori sui quali sei sicuramente preparato, puoi pure correggere direttamente, eventualmente spiegando tale correzione nell'oggetto della modifica e nella pagina di discussione, così gli altri possono controllare che non ci siano altri errori simili nella voce o in altre voci. --Daniele Pugliesi (msg) 19:55, 7 set 2021 (CEST)[rispondi]

Patrizio crea un account sei un maestro Astubudustu 19:24, 10 set 2021 (CEST)[rispondi]

Collegamenti esterni interrotti[modifica wikitesto]

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In caso di problemi vedere le FAQ.—InternetArchiveBot (Segnala un errore) 16:50, 27 mag 2022 (CEST)[rispondi]

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