3,3-dietilpentano
3,3-dietilpentano | |
---|---|
![]() | |
![]() | |
Nome IUPAC | |
3,3-dietilpentano | |
Abbreviazioni | |
Et4C | |
Nomi alternativi | |
Tetraetilmetano | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C9H20 |
Massa molecolare (u) | 128,2551 |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 622-538-0 |
PubChem | 14020 |
SMILES | CCC(CC)(CC)CC |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,7522 a 20 °C |
Indice di rifrazione | 1,4200 a 20 °C |
Temperatura di fusione | −33,1 °C |
ΔfusH0 (kJ·mol−1) | 10,09 |
ΔfusS0 (J·K−1mol−1) | 42,02 |
Temperatura di ebollizione | 146,3 °C |
ΔebH0 (kJ·mol−1) | 39,8 |
Tensione di vapore (Pa) a 298,15 K | 973,25 |
Proprietà termochimiche | |
C0p,m(J·K−1mol−1) | 216,7 a 25 °C |
Indicazioni di sicurezza | |
Il 3,3-dietilpentano, o tetraetilmetano, è un idrocarburo alifatico di formula (CH3CH2)4C, isomero strutturale del nonano, appartenente alla categoria degli alcani ramificati.
Sintesi
[modifica | modifica wikitesto]Il 3,3-dietilpentano può essere ottenuto per trattamento del carbonato di dietile con Bromuro di etilmagnesio (un reattivo di Grignard), acido cloridrico e zincodietile in tre passaggi successivi. Il primo step vede il trattamento della materia prima col reattivo di Grignard per ottenere l'alcol terziario 1,1-dietilpropanolo[1]:
- (EtO)2CO + EtMgBr → Et3COH
Il passaggio successivo consiste nel trattamento dell'alcol con HCl per ottenere trietilcarbinilcloruro:
- Et3COH + HCl → Et3CCl
Infine l'organocloruro ottenuto viene fatto reagire con zincodietile per ottenere infine il 3,3-dietilpentano, che verrà estratto dalla miscela risultante dalla lavorazione:
- Et3CCl + Et2Zn → Et4C
La sintesi del 3,3-dietilpentano è inoltre possibile facendo reagire zincodietile con trietilcarbinilioduro[1].
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ a b (EN) A. Wesley Horton, The Synthesis and Physical Properties of Tetraethylmethane, in Journal of the American Chemical Society, vol. 69, n. 1, American Chemical Society, gennaio 1947, p. 182-183, DOI:10.1021/ja01193a049, ISSN 0002-7863 . URL consultato il 28 luglio 2016.
Altri progetti
[modifica | modifica wikitesto]Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su 3,3-dietilpentano