Reazione di Menšutkin

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Nella reazione di Menšutkin[1] un'ammina terziaria viene convertita in un sale di ammonio quaternario reagendo con un alogenuro alchilico:[2][3][4][5]

Menshutkin-reaction

Questa reazione prende il nome dal suo scopritore: il chimico russo Nikolaj Menšutkin, il quale descrisse la procedura nel 1890.

La reazione tra le ammine e gli alogenuri alchilici è difficile da controllare perciò di solito si preferiscono percorsi alternativi (come per esempio la amminazione riduttiva). Ad ogni modo, quando i prodotti finali desiderati sono i sali d'ammonio quaternario, questa reazione diventa un'opzione interessante. La resa è buona e la reazione può essere eseguita facilmente. R1 e R4 possono essere identici ma non è necessario. Alcuni catalizzatori per trasferimento di fase sono utili nell'aumentare la velocità della reazione, vediamo per esempio la sintesi del cloruro di trietil benzil ammonio a partire da trietilammina e cloruro di benzile:

Menshutkin-reaction

La reazione viene accelerata dai solventi polari aprotici e da temperature elevate. I gruppi uscenti facilitano la reazione nell'ordine cloro < bromo < iodio.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Nella letteratura in lingua inglese il nome viene traslitterato in Menshutkin, in quella di lingua tedesca Menschutkin
  2. ^ N Menšutkin. Z. Physik. Chem. 5 (1890) 589.
  3. ^ N Menšutkin. Z. Physik. Chem. 6 (1890) 41.
  4. ^ M B Smith, J March. March's Advanced Organic Chemistry (Wiley, 2001) ISBN 0-471-58589-0
  5. ^ Lexikon bedeutender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989) ISBN 3-8171-1055-3
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