N-metilefedrina

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N-metilefedrina
Nome IUPAC
(1R,2S)-2-(dimetilammino)-1-fenil-1-propanolo
Nomi alternativi
N-metil-L-efedrina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC11H17NO
Massa molecolare (u)179,263 g/mol
Numero CAS552-79-4
Numero EINECS209-022-7
PubChem64782
SMILES
CC(C(C1=CC=CC=C1)O)N(C)C
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acquasolubile
Indicazioni di sicurezza

L'N- metilefedrina è un derivato dell'efedrina. È stato isolato da Ephedra distachya.[1]

La metilefedrina è un'ammina simpaticomimetica presente in vari farmaci per la tosse e il raffreddore. In Giappone è stato segnalato l'abuso di farmaci contenenti metilefedrina. La metilefedrina non è legalmente disponibile negli Stati Uniti, ma è stata identificata nei casi di abuso di droghe.

In chimica organica, la N- metilefedrina viene utilizzata come agente risolvente e come precursore di elettroliti di supporto chirali, catalizzatori a trasferimento di fase e agenti riducenti.[2]

Farmacodinamica[modifica | modifica wikitesto]

Questo farmaco agisce come antitosse, broncodilatatore e agonista del recettore adrenergico. Stimola i recettori alfa e beta adrenergici, alleviando tosse e congestione.

Come con altre ammine adrenomimetiche, i farmaci di questa classe sono molto meno potenti della stessa noradrenalina. I membri di questa classe di farmaci aumentano la pressione sanguigna sistolica e diastolica, la contrattilità e la gittata cardiaca.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Smith, CCLXX. l-Methylephedrine, an alkaloid from Ephedra species, in J. Chem. Soc., 1927, pp. 2056–2059, DOI:10.1039/jr9270002056.
  2. ^ (1R,2S)-(−)-N-Methylephedrine 235210, su 552-79-4. URL consultato il 15 maggio 2021.
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