Xantopterina
| Xantopterina | |
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| Nome IUPAC | |
| Xantopterina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H5N5O2 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 204-325-0 |
| PubChem | 8397 e 135403800 |
| SMILES | C1=NC2=C(C(=O)N=C(N2)N)NC1=O |
| Indicazioni di sicurezza | |
La xantopterina è un pigmento giallo derivato dal tegumento delle vespe o dei calabroni o dalle ali delle farfalle, ma rintracciabile anche nelle urine dei mammiferi. La xantopterina è un inibitore della xantina ossidasi e, come le altre pterine[1][2], è un componente essenziale dell'acido folico. Alcuni microorganismi sono in grado di convertire la xantoperina ad acido folico.[3] La molecola sembra poter inibire la crescita dei linfociti stimolata dalla concanavalina (una lecitina estratta dai baccelli della fava). Ne sono stati riscontrati livelli elevati in pazienti con malattia epatica ed emolisi. Alcuni studi sperimentali in vitro[4][5] suggeriscono che la molecola sarebbe anche dotata di una certa attività ematopoietica in diversi animali anemici.[6][7][8]
Alcuni studi sperimentali hanno dimostrato che la molecola può favorire i processi di riepitelizzazione e di cicatrizzazione della cornea lesa.
È stato suggerito che alcune vespe e calabroni (particolarmente il calabrone orientale) sono in grado di utilizzare la xantopterina come molecola che raccoglie l'energia dei fotoni della luce solare e della luce ultravioletta[9][10][11] e la trasforma in energia metabolica: questo fatto potrebbe spiegare perché gli insetti sono più attivi quando l'intensità della luce è maggiore.
Quale sia il meccanismo biochimico che permette la conversione della luce del sole in energia non è chiaro e rimane un'area importante di ricerca scientifica.
Usi clinici
[modifica | modifica wikitesto]La xantopterina entra nella composizione di alcune pomate oftalmiche la cui applicazione è indicata nel trattamento di ferite corneali traumatiche e chirurgiche,[12] lesioni ulcerative, cheratiti erpetiche e ustioni da agenti caustici e da calore. In commercio sono disponibili pomate oftalmiche associate a numerose vitamine, antibiotici ed altre sostanze. Si riconoscono associazioni di xantopterina con vitamina A, vitamina E, vitamina B2, vitamina D2, con calcio pantotenato, con antibiotici (cloramfenicolo, rolitetraciclina, colistimetato sodico), con idoxuridina, con eparina.
Effetti collaterali
[modifica | modifica wikitesto]L'applicazione topica della pomata oftalmica può comportare la comparsa di fenomeni irritativi. Sono possibili reazioni di sensibilizzazione quali bruciore, orticaria, dermatiti, edema angioneurotico.
Controindicazioni
[modifica | modifica wikitesto]Il farmaco è controindicato in caso di ipersensibilità nota.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ EC. Taylor, PA. Jacobi, Pteridines. XXX. A facile synthesis of xanthopterin., in J Am Chem Soc, vol. 95, n. 13, Jun 1973, pp. 4455-6, PMID 4708393.
- ^ EC. Taylor, RF. Abdulla; K. Tanaka; PA. Jacobi, Pteridines. XXXVI. Syntheses of xanthopterin and isoxanthopterin. Application of N-oxide chemistry to highly functionalized pyrazines and pteridines., in J Org Chem, vol. 40, n. 16, Aug 1975, pp. 2341-7, PMID 1177061.
- ^ JR. Totter, V. Mims; PL. Day, FURTHER STUDIES ON THE RELATIONSHIP BETWEEN XANTHOPTERIN, FOLIC ACID AND VITAMIN M., in Science, vol. 100, n. 2593, Sep 1944, pp. 223-5, DOI:10.1126/science.100.2593.223, PMID 17840409.
- ^ ER. NORRIS, JJ. MAJNARICH, Xanthopterin in rat anemia produced by sulfathiazole., in Am J Physiol, vol. 152, n. 1, Jan 1948, pp. 179-82, PMID 18903442.
- ^ L. TENTORI, G. VIVALDI, [Therapeutic activity of combined xanthopterin-p-aminobenzoyl glutamic acid in experimental macrocytic anemia in rats]., in Rend Ist Sup Sanit, vol. 14, n. 10, 1951, pp. 768-78, PMID 14912487.
- ^ ER. NORRIS, JJ. MAJNARICH, Effect of xanthopterin on cell proliferation in bone marrow cultures., in Am J Physiol, vol. 152, n. 1, Jan 1948, pp. 175-8, PMID 18903441.
- ^ M. ALBRECHT, [Investigations on the effect of xanthopterin on human bone marrow in vitro]., in Arztl Wochensch, vol. 5, n. 44, Nov 1950, pp. 878-80, PMID 14789693.
- ^ JJ. BIESELE, RE. BERGER, The effect of xanthopterin and related agents on the proliferation of rabbit marrow cells in vitro., in Cancer Res, vol. 10, n. 11, Nov 1950, pp. 686-93, PMID 14783764.
- ^ ES. Bloom, JM. Vandenbelt; SB. Binkley; BL. O'dell; JJ. Pfiffner, THE ULTRAVIOLET ABSORPTION OF VITAMIN Bc AND XANTHOPTERIN., in Science, vol. 100, n. 2596, Sep 1944, pp. 295-7, DOI:10.1126/science.100.2596.295, PMID 17753085.
- ^ M. Plotkin, S. Volynchik; NY. Ermakov; A. Benyamini; Y. Boiko; DJ. Bergman; JS. Ishay, Xanthopterin in the Oriental hornet (Vespa orientalis): light absorbance is increased with maturation of yellow pigment granules., in Photochem Photobiol, vol. 85, n. 4, pp. 955-61, DOI:10.1111/j.1751-1097.2008.00526.x, PMID 19222794.
- ^ M. Plotkin, I. Hod; A. Zaban; SA. Boden; DM. Bagnall; D. Galushko; DJ. Bergman, Solar energy harvesting in the epicuticle of the oriental hornet (Vespa orientalis)., in Naturwissenschaften, vol. 97, n. 12, Dec 2010, pp. 1067-76, DOI:10.1007/s00114-010-0728-1, PMID 21052618.
- ^ M. DE VINCENTIIS, Effect of the xanthopterin on the experimental wounds of the cornea., in Acta Ophthalmol (Copenh), vol. 37, 1959, pp. 290-3, PMID 13855696.
