Utente:Habemusluigi/N-Bromosuccinimide
| Habemusluigi/N-Bromosuccinimide | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 1-Bromo-2,5-pirrolidindione | |
| Nomi alternativi | |
| NBS | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H4BrNO2 |
| Massa molecolare (u) | 177.98 |
| Aspetto | solido bianco |
| Numero CAS | |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 2.098 |
| Solubilità in acqua | 1.47g/100mL a 298 K |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| Frasi R | ? |
| Frasi S | ? |
Solubilità: || Solubile con Acetone, THF, DMF, DMSO, Acetonitrile
Poco solubile con Acqua, Acido acetico
Insolubile con Etere dietilico, Esano, Tetracloruro di carbonio
Il N-Bromosuccinimide o NBS è un reagente chimico che è usato nelle reazioni di sostituzione radicalica e reazioni di addizione elettrofile in chimica organica. L' NBS può essere considerato una fonte conveniente di bromo.
Reazioni caratteristiche[modifica | modifica wikitesto]
L'NBS può reagire con gli alcheni(1) in soluzione acquosa per dare bromoidrine(2). La condizione ottimale per la resa della reazione è l'aggiunta all'NBS di una soluzione acquosa al 50% di alcheni e 50% di Dimetilsolfossido, Glicole dimetilico, Tetraidrofurano o butanolo a 273K.
La formazione dello ione bromonio e l'immediato attacco da parte dell'acqua porta ad una addizione con orientamento Markovnikov con sterioselettività anti.