Utente:Grasso Luigi/sanbox1/Diaziridina
| Diaziridina | |
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| Nome IUPAC | |
| Diaziridina[1] | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | CH4N2 |
| Massa molecolare (u) | 44.06[2] |
| Numero CAS | Immagine_3D_diaziridina |
| PubChem | 5059686 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| attenzione | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | --- [3] |
La diaziridina è un composto eterociclico con due atomi di azoto e uno di carbonio in un anello a tre-membri. Si può considerare come un'idrazina deformata. Per la tensione d'anello, gli atomi di azoto hanno una configurazione degli isomeri cis-trans stabili.
Le diaziridine sono i suoi derivati organici ed hanno due radicali R,R' sull'atomo di carbonio. Mediante ossidazione si ottengono le diazirine.
Sintesi delle diaziridine[modifica | modifica wikitesto]
Vi sono molti metodi di sintesi delle diaziridine (diaziridinazione).
Queste sono di solito sintetizzate tramite il metodo sviluppato da E. Schmitz: un composto carbonile viene trattato con ammoniaca o rispettivamente un'ammina primaria alifatica e un reagente amminante come l'HOSA in condizioni leggermente basiche.[4]
Il passo finale è una ciclizzazione intramolecolare di un amminale.
Reazioni[modifica | modifica wikitesto]
- Le diaziridine non sostituite sono spesso ossidate direttamente (I2/NEt3) ai composti più stabili delle diazirine.
- Possono subire una reazione di espansione dell'anello con reagenti elettrofili come i cheteni o gli isocianati.
- Alcuni derivati sono neurotropicalmente attivi.[4]
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ (EN) Nomenclature of Inorganic Chemistry (IUPAC Recommendations 2005). 6ed, Cambridge (UK), RSC/IUPAC (2005). ISBN 0-85404-438-8. Versione elettronica.
- ^ (EN) IUPAC Commission on Isotopic Abundances and Atomic Weights., Atomic weights of the elements 2017, su Queen Mary University of London.
- ^ (EN) Scheda del composto, GESTIS.
- ^ a b (EN) N. N. Makhova, V. Y. Petukhova, V. V. Kuznetsov, Synthesis of monocyclic diaziridines and their fused derivatives, Arkivoc, 2008, pp. 128-152.
Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]
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