Tricloroanisolo

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Tricloroanisolo
2,4,6-Trichloroanisole.svg
2,4,6-Trichloroanisole-3D-balls.png
Nome IUPAC
1,3,5-Tricloro-2-metossibenzene
Nomi alternativi
2,4,6-Tricloroanisolo

TCA

2,4,6-Triclorometossibenzene

Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C7H5Cl3O
Massa molecolare (u) 211,47
Numero CAS 87-40-1
Numero EINECS 201-743-5
PubChem 6884
SMILES COc1c(Cl)cc(Cl)cc1Cl

Clc1cc(Cl)cc(Cl)c1OC

Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione Tra 60°C e 62°C (140°F - 144°F; 333K-335K)
Temperatura di ebollizione 140°C (284°F; 413K) (a 28 torr)
Indicazioni di sicurezza
Frasi R R22 R36
Frasi S S26

Tricloroanisolo (TCA) è il nome con il quale viene comunemente chiamato uno degli isomeri clorurati dell'anisolo, il 2,4,6-tricloroanisolo.

Il tricloroanisolo è la sostanza che conferisce il cosiddetto sentore di tappo nel vino.[1] Inoltre il TCA è stato implicato come uno dei maggiori colpevoli del "Difetto di Rio" nei caffè da America Centrale e Meridionale, che si riferisce al gusto descritto come medicinale, fenolico o simile allo iodio.[2] Tipicamente il responsabile del sentore di tappo è un fungo, l'Armillaria mellea, parassita della quercia da sughero. Nel caso il fungo si sviluppi in un tappo di sughero, si avrà la formazione di tricloroanisolo (TCA), quale prodotto del metabolismo secondario, che conferirà al vino un odore che può essere descritto come quello di un quotidiano ammuffito, cane bagnato o cantina umida.

L'odore del TCA non è percepito direttamente poiché la molecola sopprime il segnale tasduttorio dell'olfatto.[3]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ (EN) Hans Rudolf Buser, Carla Zanier, Hans Tanner, Identification of 2,4,6-trichloroanisole as a potent compound causing cork taint in wine, in J. Agric. Food Chem., vol. 30, nº 2, 1982, pp. 359–362, DOI:10.1021/jf00110a037.
  2. ^ Jean Claude Spadone, Gary Takeoka e Remy Liardon, Analytical investigation of Rio off-flavor in green coffee, in Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 38, nº 1, 1° gennaio 1990, pp. 226–233, DOI:10.1021/jf00091a050. URL consultato il 03 marzo 2017.
  3. ^ (EN) Hiroko Takeuchi, Hiroyuki Kato e Takashi Kurahashi, 2,4,6-Trichloroanisole is a potent suppressor of olfactory signal transduction, in Proceedings of the National Academy of Sciences, vol. 110, nº 40, 1° ottobre 2013, pp. 16235–16240, DOI:10.1073/pnas.1300764110. URL consultato il 03 marzo 2017.
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