Sotolone
| Sotolone | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| 3-idrossi-4,5-dimetilfuran-2(5H)-one | |
| Nomi alternativi | |
| Zucchero lattone, caramello furanone, fieno greco lattone, sotolon | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H8O3 |
| Massa molecolare (u) | 128,126 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 249-136-4 |
| PubChem | 62835 |
| SMILES | CC1C(=C(C(=O)O1)O)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,049 |
| Temperatura di fusione | 26-29 °C |
| Temperatura di ebollizione | 184 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
Il sotolone, noto anche come zucchero lattone, è un lattone e un composto aromatico dalle proprietà organolettiche molto peculiari: ha il caratteristico odore di fieno greco o di curry, ad alte concentrazioni, e di sciroppo d'acero, caramello o zucchero bruciato, a concentrazioni minori.
Usi alimentari[modifica | modifica wikitesto]
Il sotolone è utilizzabile come additivo alimentare, è il principale aroma e sapore che compone i semi del fieno greco e del levistico,[1] ed è uno dei tanti componenti aromatici del sapore dello sciroppo d'acero artificiale.
L'aroma è presente anche nella melassa, nel rum invecchiato, nel sakè invecchiato, nei vini bianchi secchi (specie se invecchiati),[2][3][4] nel flor sherry,[5], nella salsa di soia[6] e nei corpi fruttiferi secchi del fungo Helvus lactarius.
Effetti sul corpo umano[modifica | modifica wikitesto]
Il sotolone può restare relativamente immutato nei processi metabolici dell'organismo, e il consumo di cibi ad alto contenuto di sotolone, come il fieno greco, può conferire al sudore e all'urina un aroma di sciroppo d'acero.[1]
In alcuni individui affetti dalla malattia delle urine a sciroppo d'acero, il sotolone si produce spontaneamente e viene escreto nelle urine. Ciò conferisce ad esse il caratteristico odore tipico di questa malattia.[7]
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ a b SH. Korman, E. Cohen; A. Preminger, Pseudo-maple syrup urine disease due to maternal prenatal ingestion of fenugreek., in J Paediatr Child Health, vol. 37, n. 4, Ago 2001, pp. 403-4, PMID 11532065.
- ^ A. Pons, V. Lavigne; Y. Landais; P. Darriet; D. Dubourdieu, Identification of a sotolon pathway in dry white wines., in J Agric Food Chem, vol. 58, n. 12, Giu 2010, pp. 7273-9, DOI:10.1021/jf100150q, PMID 20486709.
- ^ V. Lavigne, A. Pons; P. Darriet; D. Dubourdieu, Changes in the sotolon content of dry white wines during barrel and bottle aging., in J Agric Food Chem, vol. 56, n. 8, Apr 2008, pp. 2688-93, DOI:10.1021/jf072336z, PMID 18373351.
- ^ A. Pons, V. Lavigne; Y. Landais; P. Darriet; D. Dubourdieu, Distribution and organoleptic impact of sotolon enantiomers in dry white wines., in J Agric Food Chem, vol. 56, n. 5, Mar 2008, pp. 1606-10, DOI:10.1021/jf072337r, PMID 18271540.
- ^ S. Collin, S. Nizet; T. Claeys Bouuaert; PM. Despatures, Main odorants in Jura flor-sherry wines. Relative contributions of sotolon, abhexon, and theaspirane-derived compounds., in J Agric Food Chem, vol. 60, n. 1, Gen 2012, pp. 380-7, DOI:10.1021/jf203832c, PMID 22117650.
- ^ P. Steinhaus, P. Schieberle, Characterization of the key aroma compounds in soy sauce using approaches of molecular sensory science., in J Agric Food Chem, vol. 55, n. 15, Lug 2007, pp. 6262-9, DOI:10.1021/jf0709092, PMID 17602655.
- ^ F. Podebrad, M. Heil; S. Reichert; A. Mosandl; AC. Sewell; H. Böhles, 4,5-dimethyl-3-hydroxy-2[5H]-furanone (sotolone)--the odour of maple syrup urine disease., in J Inherit Metab Dis, vol. 22, n. 2, Apr 1999, pp. 107-14, PMID 10234605.
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