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Chicago (soprannominata Second City e Windy City) è la più grande città dell'Illinois e la terza per popolazione di tutti gli Stati Uniti dopo New York e Los Angeles, con 2 853 114 abitanti (9 505 747 nell'area metropolitana). È la più grande città dell'entroterra statunitense, ed è anche considerata una tra le più grandi metropoli degli USA. La sua area metropolitana (detta Chicagoland) arriva a oltre 9 milioni di persone felicemente distribuiti in un'ampia area pianeggiante. È situata lungo le rive del lago Michigan.
Trasformatasi da piccola città di frontiera nel 1833 (con circa 350 abitanti) in una delle città più grandi della Terra, Chicago è stata definita come una delle 10 città più influenti al mondo. Oggi è una città multietnica, nonché un importante centro finanziario e industriale ed uno dei maggiori centri fieristico/espositivi mondiali.
Il centro città (Downtown o Loop) è dominato da imponenti grattacieli che arrivano anche ai 108 piani (per un'altezza di 442 m) della Willis Tower. Questa tipologia architettonica è nata proprio a Chicago che, se da tempo ha dovuto perdere il primato di città con più grattacieli nel paese a favore di New York, vanta ancora oggi il grattacielo più alto d'America e tre grattacieli nella classifica dei primi 15 al mondo. Venti dei suoi grattacieli superano i 200 metri d'altezza e ben 240 superano i 100 metri. La città si estende per oltre 50 km sul lago Michigan da nord a sud.
Chicago è la città con il maggior numero di ponti mobili al mondo (attualmente 45) ed un punto di riferimento mondiale per il jazz.