Geosmina

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Geosmina
formula di struttura
Nome IUPAC
(4S,4aS,8aR)-4,8a-dimetil-1,2,3,4,5,6,7,8-ottaidronaftalen-4a-olo
Nomi alternativi
4,8a-dimetildecalin-4a-olo

4,8a-dimetil-decaidronaftalen-4a-olo
ottaidro-4,8a-dimetil-4a(2H)-naftalenolo

Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC12H22O
Massa molecolare (u)182,30248
Numero CAS19700-21-1
Numero EINECS243-239-8
PubChem29746
SMILES
CC1CCCC2(C1(CCCC2)O)C
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di ebollizione270 °C (543 K) a 101,325 kPa
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma376,9 (103,9 °C)
Simboli di rischio chimico
infiammabile tossicità acuta tossico a lungo termine
pericolo
Frasi H225 - 301 - 311 - 331 - 370
Consigli P210 - 260 - 280 - 301+310 - 311 [1]

La geosmina è un composto biciclico che ha la particolarità di conferire, anche a concentrazioni molto basse, un forte sentore di terra, fungo e muffa.

Etimologia[modifica | modifica wikitesto]

Il termine geosmina deriva dal greco antico γεω (gheo) che significa terra e ὀσμή (osmè) che significa odore; indica quindi l' odore di terra. La parola fu introdotta in letteratura nel 1965 dalla biochimica americana Nancy N. Gerber (1929–1985) e dal biologo francese Hubert A. Lechevalier (1926–2015).[2][3]

Caratteristiche[modifica | modifica wikitesto]

La geosmina è un composto organico con un netto sapore e aroma di terra, ed è responsabile per il gusto terroso delle barbabietole; contribuisce al forte odore che si sente nell'aria quando la pioggia cade dopo un periodo di tempo asciutto (petricore) o il suolo viene disturbato.[4] Il naso dell'essere umano è estremamente sensibile alle geosmina ed è in grado di rilevarla a concentrazioni più basse di 5 parti per trilione.

La geosmina è prodotta da diverse classi di microbi, compresi i cianobatteri (alghe blu-verdi) e Actinobacteria (specialmente gli Streptomyces), e viene rilasciata alla morte dei batteri. Quelle comunità il cui approvvigionamento di acqua proviene da acque di superficie possono periodicamente avere episodi spiacevoli di acqua con cattivo sapore, quando un forte calo della popolazione di questi batteri rilascia quantità di geosmina nella rete idrica locale.

La geosmina è anche responsabile dell'odore di fango nei pesci di fondale delle acque dolci, come la carpa e il pesce gatto. I cianobatteri producono geosmina e 2-metilisoborneolo, che si concentrano nelle pelle e nel tessuto muscolare scuro. Poiché la geosmina si decompone in condizioni di acidità, producendo sostanze inodori, l'utilizzo di aceto, limone e altri ingredienti acidi nelle ricette di pesce contribuisce a ridurre il sapore di fango.[2]

Recentemente è stata dimostrata da Jiang et al. la possibilità di biosintetizzare geosmina da un enzima bifunzionale di Streptomyces coelicolor[5][6]. Un singolo enzima, la germacradienolo/germacrene D sintasi converte il farnesil difosfato in geosmina in una reazione a due fasi.

Lo Streptomyces coelicolor è il rappresentante tipo di un gruppo di organismi del suolo, con un ciclo di vita complesso che coinvolge la crescita miceliale e la formazione di spore. Oltre alla produzione di geosmina volatile, produce anche molte altre molecole complesse di interesse farmacologico e la sua sequenza genoma è disponibile presso il Sanger Institute.[7]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 04.07.2013
  2. ^ a b N. N. Gerber e H. A. Lechevalier, Geosmin, an earthly-smelling substance isolated from actinomycetes, in Applied Microbiology, vol. 13, n. 6, novembre 1965, pp. 935–938, PMC 1058374, PMID 5866039.
  3. ^ geosmin, in Merriam-Webster Dictionary.
  4. ^ Protein Spotlight Issue 35: The earth's perfume
  5. ^ J. Jiang, X. He, D.E. Cane, Geosmin biosynthesis. Streptomyces coelicolor germacradienol/germacrene D Synthase converts farnesyl diphosphate to geosmin, in J. Am. Chem. Soc., vol. 128, n. 25, 2006, pp. 8128–8129, DOI:10.1021/ja062669x.
  6. ^ J. Jiang, X. He, D.E. Cane, Biosynthesis of the earthy odorant geosmin by a bifunctional Streptomyces coelicolor enzyme, in Nat. Chem. Biol. advanced online publication, vol. 3, 2007, pp. 711, DOI:10.1038/nchembio.2007.29.
  7. ^ The genome of Streptomyces coelicolor A3(2) producing geosmin, su sanger.ac.uk, Sanger Institute. URL consultato il 31 gennaio 2009.
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