Eugenolo

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Eugenolo
formula di struttura
Eugenol-spaceFill.png
Nome IUPAC
2-metossi-4-(prop-2-en-1-il)-fenolo
Nomi alternativi
4-allil-2-metossifenolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC10H12O2
Massa molecolare (u)164,21
Aspettoliquido giallo chiaro
Numero CAS97-53-0
Numero EINECS202-589-1
PubChem3314
DrugBankDB09086
SMILES
COC1=C(C=CC(=C1)CC=C)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,07
Indice di rifrazione1,5405 a 20 °C, 589 nm
Solubilità in acquainsolubile
Temperatura di fusione−10 °C (263 K)
Temperatura di ebollizione254,85 °C (528 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma110 °C (383 K)
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H302 - 315 - 317
Consigli P260 - 262 - 280 - 302+352 [1]

L'eugenolo (C10H12O2) è un composto aromatico idrossilato, un guaiacolo con catena modificata. L'eugenolo è un membro della classe chimica degli allilbenzeni. Si tratta di un liquido oleoso, quasi incolore o giallo chiaro, che viene estratto da alcuni Oli essenziali, specialmente dall'olio di chiodi di garofano e dalla cannella. È poco solubile in acqua e solubile nei solventi organici. Ha un odore piacevole, speziato, simile al chiodo di garofano.

L'eugenolo è il principio attivo maggiormente presente nell'olio essenziale di chiodo di garofano a cui conferisce il profumo caratteristico. Questo olio essenziale si può estrarre dai boccioli fiorali, dalle foglie o da rametti della pianta dei chiodi di garofano.

Usi moderni[modifica | modifica wikitesto]

L'eugenolo è usato in profumeria, come aroma, olio essenziale, e in medicina come antisettico e anestetico. Era usato come base per la produzione di isoeugenolo per la sintesi della vanillina, oggi la maggior parte di essa è prodotta per sintesi diretta.

Viene usato contro il mal di denti e come carminativo. L'eugenolo ha inoltre attività disinfettante e leggere proprietà anestetiche locali ed anti-infiammatorie.

I derivati dell'eugenolo sono variamente usati come aromi ed in profumeria. Sono inoltre presenti nelle composizioni di assorbenti di raggi UV, analgesici, antibiotici ed antisettici. Sono anche impiegati nella produzione di stabilizzatori ed antiossidanti per plastica e gomma. Si usa come base per la sintesi della propanidide.

È inoltre utilizzato in campo odontoiatrico nelle amalgame per le cementazioni.

Tossicità[modifica | modifica wikitesto]

In caso di sovradosaggio i sintomi vanno da convulsioni, a diarrea, nausea, svenimento, e tachicardia.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda dell'eugenolo su IFA-GESTIS

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