Guaiacolo

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Guaiacolo
formula di struttura
Guaiacol 3D.png
Nome IUPAC
2-metossifenolo
Nomi alternativi
o-metossifenolo
metilcatecolo
o-idrossianisolo
monometilpirocatechina
1-idrossi-2-metossibenzene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareCH3OC6H4OH
Massa molecolare (u)124,14 g/mol
Aspettosolido da incolore a giallo
Numero CAS90-05-1
Numero EINECS201-964-7
PubChem460
SMILES
COC1=CC=CC=C1O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,13 (21 °C)
Solubilità in acqua15 g/l (30 °C)
Temperatura di fusione28 °C (301 K)
Temperatura di ebollizione205 °C (478 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma82 °C (355 K) (vaso chiuso)
Temperatura di autoignizione750 °C (1.023 K)
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H302 - 315 - 319
Consigli P302+352 - 305+351+338 [1]

Il guaiacolo è un etere monometilico di un fenolo bivalente, il pirocatecolo, scoperto da Ascanio Sobrero.

A temperatura ambiente si presenta come un solido cristallino duro da incolore a giallo, dall'odore caratteristico aromatico e fenolico e dal sapore dolciastro. È un composto classificato come irritante.

Il guaiacolo è contenuto in molti catrami ed è il principale costituente del creosoto (sostanza ottenuta dalla distillazione frazionata del catrame di faggio).

In commercio si trova anche sotto forma di un liquido oleoso che si ottiene dalla distillazione frazionata del creosoto e contiene piccole quantità di cresolo e di derivati fenolici simili.

Proprietà e uso[modifica | modifica wikitesto]

Il guaiacolo ha proprietà antisettiche, si assorbe con facilità per tutte le vie e, a dosi elevate, provoca un avvelenamento simile a quello fenolico.

Viene usato, per via orale, come balsamico ed espettorante, per via ipodermica, ed esternamente come analgesico ed antisettico, puro per pennellazioni o in pomate. In passato ha trovato impieghi clinici anche un suo derivato, il sulfoguaiacolo.

Come tutti i fenoli il guaiacolo svolge un'azione irritante delle mucose del tubo digerente.

In enologia viene annoverato tra i difetti del vino, in quanto è presente anche nei vini bianchi come prodotto batterico, la sua presenza è un difetto organolettico a causa dell'odore "farmaceutico" percepibile già a pochi mg/L di concentrazione.

Infine è una delle materie prime per la sintesi della vanillina.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda del guaiacolo su IFA-GESTIS

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