Etonogestrel
| Etonogestrel | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| (8S,9R,10S,13S,14S,17R)-13-Etil-17-etinil-17-idrossi-11-metilidene-2,6,7,8,9,10,12,14,15,16-decaidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-3-one | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C22H28O2 |
| Massa molecolare (u) | 324.457 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 258-936-2 |
| Codice ATC | G03 |
| PubChem | 21729469 |
| DrugBank | DB00294 |
| SMILES | CCC12CC(=C)C3C(C1CCC2(C#C)O)CCC4=CC(=O)CCC34 |
| Dati farmacologici | |
| Modalità di somministrazione | Orale |
| Dati farmacocinetici | |
| Biodisponibilità | ~90% |
| Legame proteico | ~50% |
| Indicazioni di sicurezza | |
L'etonogestrel è un farmaco progestinico (agonista progestinico di terza generazione) utilizzato in alcuni contraccettivi ormonali, sia da solo sia in combinazione con estrogeni nelle cosiddette terapie ormonali combinate.
Farmacocinetica[modifica | modifica wikitesto]
Benché possa essere assunto per via orale, l'etonogestrel, in Italia, è presente da solo in alcuni impianti contraccettivi ormonali sottocutanei e in combinazione con l'etinilestradiolo negli anelli vaginali. In virtù della propria lipofilia, l'etonogestrel si diffonde rapidamente e costantemente nei tessuti sottocutanei e attraversa la mucosa vaginale. L'etonogestrel, viene poi lentamente e costantemente convertito dal fegato in desogestrel, il principale metabolita attivo (presente in altre pillole contraccettive).
Farmacodinamica[modifica | modifica wikitesto]
L'etonogestrel è un derivato del nortestosterone e il suo metabolita attivo, il desogestrel, si lega con elevata affinità con i recettori del progesterone negli organi bersaglio. L'etonogestrel è usato anche in combinazione con l'etinilestradiolo un estrogeno ampiamente utilizzato nei prodotti contraccettivi.[1]. Mimando l'azione fisiologica del progesterone, inibisce il picco pre-ovulatorio dell'LH, impedendo l'ovulazione e ostacolando il fisiologico trofismo endometriale. Differentemente dai progestinici di 2ª generazione come il levonorgestrel, non possiede attività androgenizzante e presenta dunque minori se non nulli effetti virilizzanti (come acne ed irsutismo) e una minore incidenza di effetti avversi quali emicrania, tensione mammaria e aumento di peso.
Effetti avversi[modifica | modifica wikitesto]
Condivide gli effetti avversi del desogestrel.
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ van den Heuvel MW, van Bragt AJM, Alnabawy AKM, Kaptein MCJ. Comparison of ethinylestradiol pharmacokinetics in three hormonal contraceptive formulations: the vaginal ring, the transdermal patch and an oral contraceptive. Contraception. 2005;72(3):168-
Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]
- Brunton, Lazo, Parker, Goodman & Gilman - Le basi farmacologiche della terapia 12/ed, Zanichelli, 2012, ISBN 978-88-08-26130-4.
- Bertram G. Katzung, Farmacologia generale e clinica, Padova, Piccin, 2006, ISBN 88-299-1804-0.
- British National Formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, Agenzia Italiana del Farmaco, 2007.
Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]
Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]
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