Etonogestrel

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
Jump to navigation Jump to search
Avvertenza
Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico: leggi le avvertenze.
Etonogestrel
Etonogestrel.png
Nome IUPAC
(8S,9R,10S,13S,14S,17R)-13-Etil-17-etinil-17-idrossi-11-metilidene-2,6,7,8,9,10,12,14,15,16-decaidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-3-one
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC22H28O2
Massa molecolare (u)324.457 g/mol
Numero CAS54048-10-1
Numero EINECS258-936-2
Codice ATCG03AC08
PubChem21729469
DrugBankDB00294
SMILES
CCC12CC(=C)C3C(C1CCC2(C#C)O)CCC4=CC(=O)CCC34
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione
Orale
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità~90%
Legame proteico~50%
Indicazioni di sicurezza

L'etonogestrel è un farmaco progestinico (agonista progestinico di terza generazione) utilizzato in alcuni contraccettivi ormonali, sia da solo sia in combinazione con estrogeni nelle cosiddette terapie ormonali combinate.

Farmacocinetica[modifica | modifica wikitesto]

Benché possa essere assunto per via orale, l'etonogestrel, in Italia, è presente da solo in alcuni impianti contraccettivi ormonali sottocutanei e in combinazione con l'etinilestradiolo negli anelli vaginali. In virtù della propria lipofilia, l'etonogestrel si diffonde rapidamente e costantemente nei tessuti sottocutanei e attraversa la mucosa vaginale. L'etonogestrel, viene poi lentamente e costantemente convertito dal fegato in desogestrel, il principale metabolita attivo (presente in altre pillole contraccettive).

Farmacodinamica[modifica | modifica wikitesto]

L’etonogestrel è un derivato del nortestosterone e il suo metabolita attivo, il desogestrel, si lega con elevata affinità con i recettori del progesterone negli organi bersaglio. L'etonogestrel è usato anche in combinazione con l'etinilestradiolo un estrogeno ampiamente utilizzato nei prodotti contraccettivi.[1]. Mimando l'azione fisiologica del progesterone, inibisce il picco pre-ovulatorio dell'LH, impedendo l'ovulazione e ostacolando il fisiologico trofismo endometriale. Differentemente dai progestinici di 2ª generazione come il levonorgestrel, non possiede attività androgenizzante e presenta dunque minori se non nulli effetti virilizzanti (come acne ed irsutismo) e una minore incidenza di effetti avversi quali emicrania, tensione mammaria e aumento di peso.

Effetti avversi[modifica | modifica wikitesto]

Magnifying glass icon mgx2.svgLo stesso argomento in dettaglio: Desogestrel.

Condivide gli effetti avversi del desogestrel.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ van den Heuvel MW, van Bragt AJM, Alnabawy AKM, Kaptein MCJ. Comparison of ethinylestradiol pharmacokinetics in three hormonal contraceptive formulations: the vaginal ring, the transdermal patch and an oral contraceptive. Contraception. 2005;72(3):168-

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  • Brunton, Lazo, Parker, Goodman & Gilman - Le basi farmacologiche della terapia 12/ed, Zanichelli, 2012, ISBN 978-88-08-26130-4.
  • Bertram G. Katzung, Farmacologia generale e clinica, Padova, Piccin, 2006, ISBN 88-299-1804-0.
  • British National Formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, Agenzia Italiana del Farmaco, 2007.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]

Medicina Portale Medicina: accedi alle voci di Wikipedia che trattano di medicina