Capsaicinoidi

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I capsaicinoidi sono una classe di sostanze chimiche affini alla capsaicina. Sono tutti metaboliti secondari delle piante del genere Capsicum, a cui appartengono le varie specie di peperoncino. Vengono sintetizzati a partire da due aminoacidi, la fenilalanina e la valina, passando per varie fasi[1]

Sono tutti solitamente presenti nell'oleoresina estratta dei frutti delle piante, in concentrazione variabile. I capsaicinoidi vennero riconosciuti come alcaloidi distinti dai giapponesi S. Kosuge e Y. Inagaki nel 1964. Se ne trovano undici in natura, e vari sintetici, come il vanillilamide dell'acido n-nonanoico (VNA). I capsaicinoidi naturali, con le relative abbondanze medie nei frutti, sono:

Capsaicinoide Abbrev. Quantitativo
tipico
Unità Scoville Formula bruta
e struttura
Capsaicina C 69% 16 000 000 C18H27NO3

Struttura chimica della capsaicina

Diidrocapsaicina DHC 22% 16 000 000 C18H29NO3

Struttura chimica della diidrocapsaicina

Omodiidrocapsaicina HDHC 1% 14 000 000
secondo altri studi, 8.600.000
C19H31NO3

Struttura chimica dell'omodiidrocapsaicina

Nordiidrocapsaicina NDHC 7% 9 400 000
secondo altri studi, 9.100.000
C17H27NO3

Struttura chimica della nordiidrocapsaicina

Omocapsaicina HC 1% 8 600 000 C19H29NO3

Struttura chimica dell'omocapsaicina

Vanillilamide dell'acido nonanoico NVA (sintetico) 9.300.000 C17H27NO3

Struttura dell'NVA.png

L'HDHC secondo alcuni studi arriva a 14.000.000 di SHU, mentre altri riportano valori da 8.100.000 a 8.600.000. Sia HDHC e HC, meno irritante, si concentrano però soprattutto nella gola e danno un bruciore difficile da eliminare. La NDHC ha un sapore descritto come fruttato dolce e speziato. C e DHC sono i più piccanti, con bruciore diffuso anche nella gola e nel palato.

L'HDHC e l'HC hanno due forme, in cui la catena finale di atomi di carbonio si ramifica differentemente, traslando un gruppo etile.

In natura, tutti gli isomeri trovati finora dei capsaicinoidi con doppio legame sono trans.

Dal punto di vista chimico i capsaicinoidi differiscono dai capsinoidi in quanto presentano un legame ammidico dove i capsinoidi presentano invece un legame estereo.[2]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ (DE) Hiepler, C., op. cit., p. 18
  2. ^ (EN) Maria de Lourdes Reyes-Escogido, Edith G. Gonzalez-Mondragon e Erika Vazquez-Tzompantzi, Chemical and Pharmacological Aspects of Capsaicin, in Molecules, vol. 16, nº 2, 28 gennaio 2011, pp. 1253–1270, DOI:10.3390/molecules16021253. URL consultato il 23 ottobre 2016.

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]

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