Benzilammina

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Benzilammina
Struttura della benzilammina
Struttura 3D della benzilammina
Nome IUPAC
1-fenilmetilammina
Nomi alternativi
α-amminotoluene
benzenmetanammina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC7H9N
Massa molecolare (u)107,16
Aspettoliquido incolore
Numero CAS100-46-9
Numero EINECS202-854-1
PubChem7504
DrugBankDB02464
SMILES
C1=CC=C(C=C1)CN
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,98 g/L
Indice di rifrazione1,5401
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K9,3
Solubilità in acquamiscibile
Temperatura di fusione10 °C (283,15 K)
Temperatura di ebollizione185 °C (458,15 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K60
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma65 °C (338,15 K)
Limiti di esplosione0,7 % - 8,2 %
Temperatura di autoignizione390 °C (663,15 K)
Simboli di rischio chimico
corrosivo irritante
pericolo
Frasi H314 - 302 - 312
Consigli P280 - 305+351+338 - 310 [1]

La benzilammina è un composto chimico con formula di struttura C6H5CH2NH2, è un'ammina ottenuta legando il gruppo -NH2 a un gruppo benzilico. Si presenta sotto forma di liquido incolore dall'odore di ammoniaca. Alla temperatura di 300 °C subisce decomposizione.[1]

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

La benzilamminna viene sintetizzata essenzialmente nei seguenti modi:[2]

Idrogenazione catalitica del benzonitrile

Usi[modifica | modifica wikitesto]

La benzilammina è utilizzata nella sintesi di pigmenti e farmaci, oltre che come inibitore della corrosione.[2] La benzilammina vienche anche utilizzata per la sintesi di altre ammine: dopo averla alchilata con un alogenuro alchilico è infatti possibile rimuovere il gruppo benzilico tramite idrogenolisi, con il conseguente ottenimento di un'ammina secondaria (R2NH).

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ a b Scheda della benzilammina su IFA-GESTIS
  2. ^ a b Eagleson, p.125

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  • Mary Eagleson, Concise Encyclopaedia Chemistry, Walter de Gruyter & Co, 1994, ISBN 3-11-011451-8.

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