Benzilammina

Benzilammina
Struttura della benzilammina
Struttura 3D della benzilammina
Nome IUPAC
1-fenilmetilammina
Nomi alternativi
α-amminotoluene benzenmetanammina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C7H9N
Massa molecolare (u)	107,16
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	100-46-9
Numero EINECS	202-854-1
PubChem	7504
DrugBank	DB02464
SMILES	C1=CC=C(C=C1)CN
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,98 g/L
Indice di rifrazione	1,5401
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K	9,3
Solubilità in acqua	miscibile
Temperatura di fusione	10 °C (283,15 K)
Temperatura di ebollizione	185 °C (458,15 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K	60
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	65 °C (338,15 K)
Limiti di esplosione	0,7 % - 8,2 %
Temperatura di autoignizione	390 °C (663,15 K)
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	314 - 302 - 312
Consigli P	280 - 305+351+338 - 310

La benzilammina è un composto chimico con formula di struttura C₆H₅CH₂NH₂, è un'ammina ottenuta legando il gruppo -NH₂ a un gruppo benzilico. Si presenta sotto forma di liquido incolore dall'odore di ammoniaca. Alla temperatura di 300 °C subisce decomposizione.

Sintesi

La benzilamminna viene sintetizzata essenzialmente nei seguenti modi:

• Reazione tra il cloruro di benzile e l'ammoniaca:

$\mathrm {C_{7}H_{7}Cl\ +\ NH_{3}\longrightarrow \ C_{7}H_{9}N\ +\ HCl}$

• Idrogenazione catalitica del benzonitrile:

• Amminazione riduttiva della benzaldeide:

$\mathrm {C_{7}H_{6}O\ +\ NH_{3}\longrightarrow \ C_{7}H_{7}N}$

$\mathrm {C_{7}H_{7}N\ +\ H_{2}\longrightarrow \ C_{7}H_{9}N}$

Usi

La benzilammina è utilizzata nella sintesi di pigmenti e farmaci, oltre che come inibitore della corrosione. La benzilammina viene anche utilizzata per la sintesi di altre ammine: dopo averla alchilata con un alogenuro alchilico è infatti possibile rimuovere il gruppo benzilico tramite idrogenolisi, con il conseguente ottenimento di un'ammina secondaria (R₂NH).

Bibliografia

• Mary Eagleson, Concise Encyclopaedia Chemistry, Walter de Gruyter & Co, 1994, ISBN 3-11-011451-8.

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