Plumbagina
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| Plumbagina | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| 5-idrossi-2-metil-naftalene-1,4-dione | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C11H8O3 |
| Massa molecolare (u) | 188.18 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 207-569-6 |
| PubChem | 10205 |
| SMILES | CC1=CC(=O)C2=C(C1=O)C=CC=C2O |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
| |
| pericolo | |
| Frasi H | 301 - 314 |
| Consigli P | 280 - 305+351+338 - 310 [1] |
La plumbagina è un naftochinone prodotto dalle piante che presenta diverse proprietà farmacologiche. È stato dimostrato che ha attività antimicrobica.[2][3] Negli animali ha effetti antimalarici,[4] anticarcinogeni,[5][6] cardiotonici,[7] antifertilità,[8] ed antiaterosclerotici.[9]
Il nome plumbagina deriva dalla pianta del genere Plumbago, da cui è stata originariamente isolata.[10]
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 10.10.2012
- ^ Didry, N., L. Dubrevil & M. Pinkas 1994. Activity of anthraquinonic and naphthoquinonic compounds on oral bacteria. Die Pharmazie 49(9): 681–683
- ^ S.R.D. Paiva, M.R. Figueiredo, T. V. Aragão, M.A.C. Kaplan, Antimicrobial Activity in Vitro of Plumbagin Isolated from Plumbago Species (PDF), in Mem Inst Oswaldo Cruz, vol. 98, n. 7, 2003, pp. 959–961.
- ^ Likhitwitayawuid, K., R. Kaewamatawong, N. Ruangrungsi & J. Krungkrai 1998. Antimalarial naphthoquinones from Nepenthes thorelii. Planta Medica 64(3): 237–241.
- ^ Parimala, R. & P. Sachdanandam 1993. Effect of plumbagin on some glucose metabolizing enzymes studied in rats in experimental hepatoma. Molecular and Cellular Biochemistry 12(1): 59–63.
- ^ Y.L. Hsu, C.Y. Cho, P.-L. Kuo, Y.-T. Huang e C.-C. Lin, Plumbagin (5-Hydroxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone) Induces Apoptosis and Cell Cycle Arrest in A549 Cells through p53 Accumulation via c-Jun NH2-Terminal Kinase-Mediated Phosphorylation at Serine 15 in Vitro and in Vivo, in Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, vol. 318, n. 2, 2006, pp. 484–494, DOI:10.1124/jpet.105.098863.
- ^ Itoigawa, M., K. Takeya & H. Furukawa 1991. Cardiotonic action of plumbagin on guinea-pig papillary muscle. Planta Medica 57(4): 317–319.
- ^ Bhargava, S.K. 1984. Effects of plumbagin on reproductive function of male dog. Indian Journal of Experimental Biology 22(3): 153–156.
- ^ Ding, Y., Z.-J. Chen, S. Liu, D. Che, M. Vetter, C.-H. Chang 2005. Inhibition of Nox-4 activity by plumbagin, a plant-derived bioactive naphthoquinone. Journal of Pharmacy and Pharmacology 57(1): 111.
- ^ Van der Vijver, L.M. 1972. Distribution of plumbagin in the Plumbaginaceae. Phytochemistry 11: 3247–3248.
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