Pirenossina
| Pirenossina | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| acido 1,5-diosso-4H-pirido[3,2-a]fenossazin-3-carbossilico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C16H8N2O5 |
| Massa molecolare (u) | 308,24512 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 213-872-4 |
| Codice ATC | S01 |
| PubChem | 4846 |
| DrugBank | DB15945 |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)N=C3 C(=CC(=O)C4=C3 C(=O)C=C(N4) C(=O)O)O2 |
| Indicazioni di sicurezza | |
La pirenossina, in molti paesi commercializzata con il nome di Catalin, utilizzata come sale sodico, è un farmaco utilizzato sotto forma di collirio, per la prevenzione dell'insorgenza della cataratta.[1][2]
Farmacodinamica[modifica | modifica wikitesto]
La cataratta sembrerebbe formarsi anche per interazione di sostanze chinoniche, prodotte da un anormale metabolismo degli aminoacidi, quali triptofano e tirosina, con le proteine solubili del cristallino dando luogo così a composti insolubili che lo opacizzano. La pirenossina agirebbe rallentando lo sviluppo dell'opacizzazione del cristallino, inibendo in modo competitivo l'azione delle sostanze chinoniche ed interagirebbe con la selenite o ioni di calcio che si è dimostrato essere fattori che portano alla formazione della cataratta.[3][4][5]
Usi clinici[modifica | modifica wikitesto]
La pirenossina viene impiegata nel trattamento della cataratta senile.
Tossicologia[modifica | modifica wikitesto]
I valori della DL50 nel topo sono superiori a 10.000 mg/kg peso corporeo, quando assunta per os; superiori a 5.000 mg/kg peso corporeo per via sottocutanea e di 120−250 mg/kg per via intraperitoneale.
Controindicazioni[modifica | modifica wikitesto]
Il farmaco è controindicato in caso di ipersensibilità nota alla pirenossina, sostanze chimicamente correlate oppure a uno qualsiasi degli ingredienti della formulazione in commercio.
Effetti collaterali e indesiderati[modifica | modifica wikitesto]
L'uso prolungato o l'ingestione accidentale di pirenossina sodica possono causare fenomeni tossici. in alcuni soggetti sono state segnalate dermatiti da contatto.[6]
Dosi terapeutiche[modifica | modifica wikitesto]
Di norma è sufficiente instillare 1-2 gocce di collirio 4 volte al giorno.
Avvertenze[modifica | modifica wikitesto]
Deve essere evitata l'applicazione su mucose infiammate o lese.
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ Bulakh PM, Chandorkar AG, Balsara JJ, Ranade SM, Albal MV, Effect of 'catalin' an anticataract agent on alloxan induced hyperglycaemia and diabetic cataract in rats, in Indian J Ophthalmol, vol. 28, n. 1, aprile 1980, pp. 1–3, PMID 7203589.
- ^ Angra SK, Mohan M, Saini JS, Medical therapy of cataract (evaluation of Catalin), in Indian J Ophthalmol, vol. 31, n. 1, gennaio 1983, pp. 5–8, PMID 6354928.
- ^ Hu CC, Liao JH, Hsu KY, Lin IL, Tsai MH, Wu WH, Wei TT, Huang YS, Chiu SJ, Chen HY, Wu SH, Wu TH, Role of pirenoxine in the effects of catalin on in vitro ultraviolet-induced lens protein turbidity and selenite-induced cataractogenesis in vivo, in Mol. Vis., vol. 17, 2011, pp. 1862–70, PMC 3144730, PMID 21850160.
- ^ Liao JH, Chen CS, Hu CC, Chen WT, Wang SP, Lin IL, Huang YH, Tsai MH, Wu TH, Huang FY, Wu SH, Ditopic complexation of selenite anions or calcium cations by pirenoxine: an implication for anti-cataractogenesis, in Inorg Chem, vol. 50, n. 1, gennaio 2011, pp. 365–77, DOI:10.1021/ic102151p, PMID 21138325.
- ^ Ciuffi M, Neri S, Franchi-Micheli S, Failli P, Zilletti L, Moncelli MR, Guidelli R, Protective effect of pirenoxine and U74389F on induced lipid peroxidation in mammalian lenses. An in vitro, ex vivo and in vivo study, in Exp. Eye Res., vol. 68, n. 3, marzo 1999, pp. 347–59, DOI:10.1006/exer.1998.0612, PMID 10079143.
- ^ Inui S, Ozawa K, Song M, Itami S, Katayama I, Contact dermatitis due to pirfenoxone, in Contact Derm., vol. 50, n. 6, giugno 2004, pp. 375–6, DOI:10.1111/j.0105-1873.2004.0350c.x, PMID 15274732.
Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]
- F. Ikemoto et al., Oyo Yakuri 8, 937, 1974
- I. Korte et al., Ophthalm. Res. 7, 282, 1975
- T. Murata, Folia Ophthalmol. Jap. 31, 1217, 1980
