Zopiclone

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Avvertenza
Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico: leggi le avvertenze.
Zopiclone
Zopiclone Enantiomers Structural Formulae.png
Nome IUPAC
(RS)-6-(5-Chloro-2-pyridinyl)-7-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-yl 4-methyl-1-piperazinecarboxylate
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC17H17ClN6O3
Massa molecolare (u)388.81
Numero CAS43200-80-2
Numero EINECS256-138-9
Codice ATCN05CF01
PubChem5735
DrugBankDB01198
SMILES
CN1CCN(CC1)C(=O)OC2C3=NC=CN=C3C(=O)N2C4=NC=C(C=C4)Cl
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Nocivo
Frasi R20/21/22‐36/37/38‐62

Lo zopiclone è un farmaco sedativo ad azione ipnotica con attività ansiolitica, anticonvulsivante e miorilassante. Possiede un profilo farmacologico simile a quello delle benzodiazepine, ma una struttura chimica diversa (lo zopiclone appartiene alla classe dei ciclopirroloni). Lo zopiclone agisce in maniera selettiva a livello dei siti di legame delle benzodiazepine presenti sul recettore di tipo A dell'acido γ-amminobutirrico (GABA), principale neurotrasmettitore con funzione inibitoria; tale interazione determina l'apertura dei canali del cloro e un potenziamento della trasmissione GABAergica a livello centrale.

Avvertenze[modifica | modifica wikitesto]

Gravidanza: la somministrazione di zopiclone durante la gravidanza deve essere riservata ai casi di effettiva necessità, dopo un'attenta valutazione del rapporto rischio/beneficio. L'esposizione durante il primo trimestre non sembra aumentare il rischio di malformazioni; nella fase terminale della gravidanza o durante il parto lo zopiclone può causare ipotonia, ipotermia, moderata depressione respiratoria nel neonato [1]. L'impiego prolungato di benzodiazepine o sostanze con azione analoga durante la gravidanza può favorire l'instaurarsi di dipendenza fisica e un aumento del rischio di sviluppare sindrome da astinenza nel bambino. La FDA ha inserito lo zopiclone in classe C per l'impiego in gravidanza; la classe C comprende i farmaci i cui studi sugli animali hanno rilevato effetti dannosi sul feto e per i quali non sono disponibili studi specifici sull'uomo, e i farmaci per i quali non sono disponibili studi né sull'uomo né sull'animale.

Allattamento: l'assunzione durante l'allattamento è controindicata poiché lo zopiclone viene escreto nel latte materno. La quantità di farmaco presente nel latte materno è circa 1,4% della dose assunta dalla madre [2].

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Diav-Citrin O. et al., Am. J. Perinatol., 1999, 16(4), 157
  2. ^ Matheson I. et al., Br. J. Clin. Pharmacol., 1990, 30, 267

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