Utente:Grasso Luigi/sanbox1/Riordinamento Bamberger
Il riarrangiamento di Bamberger anche detta reazione di Bamberger è una reazione chimica di un'ammina secondaria detta fenilidrossilammina (abbreviato PHA PhenylHydroxylAmine di formula C6H5NHOH) con una forte soluzione acquosa acida, che riordina dando il composto 4-amminofenolo.[1] [2] [3]
Prende il suo nome dal chimico tedesco Eugen Bamberger (1857–1932).
Inizialmente la fenilidrossilammina viene sintetizzata tramite idrogenazione per trasferimento del nitrobenzene (Ph-NO2) usando un catalizzatore di rodio [4] o di zinco. [5]
Meccanismo della reazione[modifica | modifica wikitesto]
Il meccanismo della reazione procede seguendo diversi step: 1 monoprotonazione della N-fenilidrossilammina (abbreviato N-PHA), 2 N-protonazione è quella che avviene solitamente, ma non utile, 3 la O-protonazione, 4 formazione dello ione nitrenio, 5 reazione dello ione con nucleofili di (H2O) formando il composto 4-amminofenolo.[6][7]
Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]
- Reazione del tipo alchilazione di Friedel–Crafts:
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ E. Bamberger, Ueber die Reduction der Nitroverbindungen, in Chemische Berichte, vol. 27, n. 2, 1894, pp. 1347–1350, DOI:10.1002/ber.18940270229.
- ^ E. Bamberger, Ueber das Phenylhydroxylamin, in Chemische Berichte, vol. 27, n. 2, 1894, pp. 1548–1557, DOI:10.1002/cber.18940270276.
- ^ (EN) Harman, R. E., Chloro-p-benzoquinone, in Org. Synth., vol. 35, 1955, pp. 22. Vol. Coll., vol. 4, pp. 148.
- ^ (EN) Oxley P. W., Adger B. M., Sasse M. J. e Forth1 M. A., N-Acetyl-N-Phenylhydroxylamine via catalic transfer hydrogenation of nitrobenzene using hydrazine and rhodium on carbon, in Org. Synth., vol. 67, 1989, pp. 187, DOI:10.15227/orgsyn.067.0187. Vol. Coll., vol. 8, 1993, pp. 16.
- ^ (EN) Kamm, O., β-Phenylhydroxylamine, in Org. Synth., vol. 4, 1925, pp. 57. Vol. Coll., vol. 1, pp. 445.
- ^ Kinetics and Mechanisms of the Bamberger Rearrangement. Part 4. Rearrangement of Sterically Hindered Phenylhydroxylamines to 4-Aminophenols in Aqueous Sulphuric Acid Solution, in Journal of the Chemical Society-Perkin Transactions II, vol. 1981, n. 2, 1981, pp. 1596–1598, DOI:10.1039/P29810000298.
- ^ Kinetic Substituent and Isotope Effects in the Acid-Catalysed Rearrangement of N-Phenylhydroxylamines. Are Nitrenium Ions Involved?, in Journal of the Chemical Society-Perkin Transactions II, vol. 1984, n. 3, 1984, pp. 423–427, DOI:10.1039/P29840000423.
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